1,3-diphenyl-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one | 113493-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-3-pyridin-2-ylpropan-1-one
• CAS: 113493-44-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: OWZPAWYZZWNCCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81 %的产率得到1,3-diphenyl-3-(pyridin-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-mediated photoredox Giese reaction with α-branched 2-vinylpyridines and α-ketoacids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134042
• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 1,3-diphenyl-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶基格氏试剂的制备和与含氮杂杂环的亚砜的交叉偶联反应

  摘要：

  由相应的碘吡啶和EtMgBr制备吡啶基格氏试剂。格氏试剂与氮杂杂环的新的交叉偶联反应在亚磺酰基硫原子上发生，从而得到重氮杂芳基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81070-4

文献信息

• New sp³ diphosphine-based rhodium catalysts for the asymmetric conjugate addition of aryl boronic acids to 3-azaarylpropenones
  作者：Giorgio Facchetti、Marco Fusè、Tania Pecoraro、Donatella Nava、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1039/d1nj03634c

  日期：——

  Different chiral diphosphine ligands were successfully applied to the rhodium catalyzed asymmetric conjugate addition of differently substituted boronic acids to 3-azaarylpropenones containing both pyridinyl and imidazolyl cores. Atropoisomeric (S)-TetraMe-BITIANP (L1) and (S)-BITIANP (L2), together with ligands bearing mixed chirality as in (S,S,Sax)-DIOPHEP (L3), (R,Rax)-ISAPHOS C1 (L4) and (S,Rax

  不同的手性二膦配体成功地应用于不同取代的硼酸与含有吡啶基和咪唑基核的 3-氮杂芳基丙烯酮的铑催化不对称共轭加成。Atropoisomeric ( S )-TetraMe-BITIANP ( L1 ) 和 ( S )-BITIANP ( L2 )，连同带有混合手性的配体，如 ( S , S , S ax )-DIOPHEP ( L3 ), ( R , R ax )- ISAPHOS C1 ( L4 ) 和 ( S , R ax , R ax )-ISAPHOS C2 (L5 )，以及含有立体异构 sp 3碳的那些 (( R , R )-ZEDPHOS ( L6 ) 和 ( R , R )-EPHOS ( L8 ) 及其衍生物L7和L9 ) 已被用作手性的来源铑配合物。在最后一类二膦中，新的磷基配体（R，R）-EPHOS（L8）已被合成并首次用作铑配合物中的手性配体，因为它具有催化活性。计算研
• Double approaches for obtaining an asymmetric one-pot addition/reduction reaction
  作者：Raffaella Gandolfi、Giulia Coffetti、Giorgio Facchetti、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112716

  日期：2022.11

  step involving an asymmetric conjugate addition of aryl boronic acids to 3-azaarylpropenones containing pyridine core followed by an asymmetric transfer hydrogenation of the aryl ketone in the case of biaryl moieties and by an asymmetric biocatalytic reduction in the case of alkyl derivatives. Studying the kinetic of the first reaction, the second catalytic step can be successfully carried out with good

  在过去的几十年中，合成化学最重要的目标之一是拥有对环境影响低的工艺和更经济的工艺。基于这一考虑，一锅法反应代表了实现这一挑战的有效替代方案，这要归功于它减少了能源和时间消耗，避免了用于纯化化学中间体的冗长分离过程。这里提出的单锅反应包括第一步，包括芳基硼酸与含有吡啶核心的 3-氮杂芳基丙烯酮的不对称共轭加成，然后在联芳基部分的情况下芳基酮的不对称转移氢化和不对称生物催化还原在烷基衍生物的情况下。研究第一反应的动力学，
• FURUKAWA, NAOMICHI;SHIBUTANI, TADAO;FUJIHARA, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 47, 5845-5848
  作者：FURUKAWA, NAOMICHI、SHIBUTANI, TADAO、FUJIHARA, HISASHI

  DOI：——

  日期：——