(R/S)-3-(benzylamino)-1-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl]-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-1-one | 1433546-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R/S)-3-(benzylamino)-1-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl]-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-1-one
• 英文别名: [3-(benzylamino)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoyl]-3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrazine；3-(benzylamino)-1-[3-(trifluoromethyl)-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl]-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-1-one
• CAS: 1433546-77-0
• 化学式: C₂₃H₂₁F₆N₅O
• 分子量: 497.443
• InChiKey: PZYMZELQJYLICB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 (R/S)-3-(benzylamino)-1-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl]-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-1-one 、 1-(2-苯乙炔基)-1,2-苯并碘噁-3(1H)-酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 溶剂红 43 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CO2光催化立体发散合成β-碘烯醇氨基甲酸酯

  摘要：

  从绿色化学和可持续发展的角度来看，光催化转化二氧化碳（CO 2）为高附加值化学品具有重要意义。在这里，我们报道了通过乙炔基苯并酮、CO 2和胺的光催化三组分偶联立体发散合成β-碘烯醇氨基甲酸酯。通过选择合适的光催化剂，可以立体选择性地获得现有方法难以制备的β-碘烯醇氨基甲酸酯的Z-和E-异构体。该转化条件温和、官能团相容性好、底物范围广泛。该方案的潜在合成效用通过生物活性分子和药物的后期修饰以及通过精心设计产品以获得各种有价值的化合物来证明。更重要的是，该策略可以为三取代烯烃（例如三芳基烯烃）的立体发散构建提供通用且实用的方法，这在有机化学研究领域是一个令人着迷的挑战。一系列的机理研究表明，该转变可能通过通过卤素键形成的电荷转移络合物进行。

  DOI：

  10.1039/d1sc03366b
• 作为产物：
  描述：

  西他列汀杂质10 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (R/S)-3-(benzylamino)-1-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl]-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING 4-OXO-4-[3-(TRIFLUOROMETHYL)-5,6- DIHYDRO [L,2,41-TRIAZOLO[43-A]PYRAZIN-7(8H)-YL]-L-(2,4,5- TRIFLUOROPHENYL)BUTAN-2-AMINE
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE 4-OXO-4-[3-(TRIFLUOROMÉTHYL)-5,6-DIHYDRO- [L,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRAZIN-7(8H)-YL]-1-(2,4,5-TRIFLUOROPHÉNYL)- BUTAN-2-AMINE

  摘要：

  本发明涉及通过新颖的方法合成式(I)的4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢[1,2,4]-三唑并[4,3-a]吡嗪-7(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-胺，其可以是其消旋（R/S）形式或其任何光学活性（S）或（R）形式或任何形式的对映过量混合物。该发明还涉及在制备式(I)化合物中有用的某些新型中间体及其制备方法。

  公开号：

  WO2013065066A1