(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-2-[(2R,4S,5R,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2R,4S,5R,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-15-chloro-19-[[(2R)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]-1-hydroxy-4-methylpentylidene]amino]-18,20,23,26,32,35,37,42,44-nonahydroxy-22-(2-hydroxy-2-iminoethyl)-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3(50),4,6(49),8(48),9,11,14,16,20,23,26,29(45),30,32,34(39),35,37,41,43,46-icosaene-40-carboxylic acid | 354123-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-2-[(2R,4S,5R,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2R,4S,5R,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-15-chloro-19-[[(2R)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]-1-hydroxy-4-methylpentylidene]amino]-18,20,23,26,32,35,37,42,44-nonahydroxy-22-(2-hydroxy-2-iminoethyl)-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3(50),4,6(49),8(48),9,11,14,16,20,23,26,29(45),30,32,34(39),35,37,41,43,46-icosaene-40-carboxylic acid
• CAS: 354123-15-2
• 化学式: C₈₈H₉₉ClN₁₀O₂₈
• 分子量: 1780.26
• InChiKey: YKBOYZGJQJPDSN-SBPMRGFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  127
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  593
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-氯联苯-4-甲醛 、 (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-2-[(2R,4S,5R,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2R,4S,5R,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-15-chloro-19-[[(2R)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]-1-hydroxy-4-methylpentylidene]amino]-18,20,23,26,32,35,37,42,44-nonahydroxy-22-(2-hydroxy-2-iminoethyl)-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3(50),4,6(49),8(48),9,11,14,16,20,23,26,29(45),30,32,34(39),35,37,41,43,46-icosaene-40-carboxylic acid 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  疏水性N'-单和N'，N“-双烷基化eremomycins的合成抑制细菌细胞壁生物合成的转糖基化阶段。

  摘要：

  在初步保护肽骨架N端氨基后，通过还原烷基化反应，合成了一系列糖肽抗生素埃美霉素疏水性N'-mono和N'，N“-双烷基化衍生物。体外试验显示，在获得的化合物中，埃雷霉素的N'-C10H21-和N'-对-（对氯苯基）苄基衍生物对耐万古霉素肠球菌的活性最高，尽管它们的效果不如相应的万古霉素亲脂性衍生物。两个疏水取代基的引入导致针对易感细菌和耐药细菌的活性降低。作用方式的生化评估表明，除了与D-Ala-D-Ala结合以外，这些化合物还具有另一种不需要底物结合的作用机制。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.54.455
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 eremomycin sulfate 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-2-[(2R,4S,5R,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2R,4S,5R,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-15-chloro-19-[[(2R)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]-1-hydroxy-4-methylpentylidene]amino]-18,20,23,26,32,35,37,42,44-nonahydroxy-22-(2-hydroxy-2-iminoethyl)-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3(50),4,6(49),8(48),9,11,14,16,20,23,26,29(45),30,32,34(39),35,37,41,43,46-icosaene-40-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  疏水性N'-单和N'，N“-双烷基化eremomycins的合成抑制细菌细胞壁生物合成的转糖基化阶段。

  摘要：

  在初步保护肽骨架N端氨基后，通过还原烷基化反应，合成了一系列糖肽抗生素埃美霉素疏水性N'-mono和N'，N“-双烷基化衍生物。体外试验显示，在获得的化合物中，埃雷霉素的N'-C10H21-和N'-对-（对氯苯基）苄基衍生物对耐万古霉素肠球菌的活性最高，尽管它们的效果不如相应的万古霉素亲脂性衍生物。两个疏水取代基的引入导致针对易感细菌和耐药细菌的活性降低。作用方式的生化评估表明，除了与D-Ala-D-Ala结合以外，这些化合物还具有另一种不需要底物结合的作用机制。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.54.455

文献信息

• Synthesis of Hydrophobic N'-Mono and N',N"-Double Alkylated Eremomycins Inhibiting the Transglycosylation Stage of Bacterial Cell Wall Biosynthesis.
  作者：A. Y. PAVLOV、O. V MIROSHNIKOVA、S. S. PRINTSEVSKAYA、E. N. OLSUFYEVA、M. N. PREOBRAZHENSKAYA、R. C. GOLDMAN、A. A. BRANSTROM、E. R. BAIZMAN、C. B. LONGLEY

  DOI：10.7164/antibiotics.54.455

  日期：——

  A series of hydrophobic N'-mono and N',N"-double alkylated derivatives of the glycopeptide antibiotic eremomycin were synthesized by reductive alkylation after preliminary protection of the N-terminal amino group of the peptide backbone. The investigation of the antibacterial activity in vitro showed that N'-C10H21- and N'-p-(p-chlorophenyl)benzyl derivatives of eremomycin are the most active against

  在初步保护肽骨架N端氨基后，通过还原烷基化反应，合成了一系列糖肽抗生素埃美霉素疏水性N'-mono和N'，N“-双烷基化衍生物。体外试验显示，在获得的化合物中，埃雷霉素的N'-C10H21-和N'-对-（对氯苯基）苄基衍生物对耐万古霉素肠球菌的活性最高，尽管它们的效果不如相应的万古霉素亲脂性衍生物。两个疏水取代基的引入导致针对易感细菌和耐药细菌的活性降低。作用方式的生化评估表明，除了与D-Ala-D-Ala结合以外，这些化合物还具有另一种不需要底物结合的作用机制。