tert-butyl N-[3-[[N-[(2-methoxyphenyl)methylcarbamoyl]-C-methylsulfanylcarbonimidoyl]amino]-3-oxoprop-1-en-2-yl]-N-methylcarbamate | 325820-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[3-[[N-[(2-methoxyphenyl)methylcarbamoyl]-C-methylsulfanylcarbonimidoyl]amino]-3-oxoprop-1-en-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 325820-35-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O₅S
• 分子量: 436.532
• InChiKey: JPFWBRMPTWLVNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[3-[[N-[(2-methoxyphenyl)methylcarbamoyl]-C-methylsulfanylcarbonimidoyl]amino]-3-oxoprop-1-en-2-yl]-N-methylcarbamate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以39%的产率得到2-[N-(2'-Methoxybenzylcarbamoyl)amino]-5-(N'-methyl-N'-tert-butoxycarbonylamino)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Assembly of the TAN-1057 A/B Heterocycle from a Dehydroalanine Precursor

  摘要：

  采用串联反应过程形成了TAN-1057 A和B二肽抗生素的四氢吡咯啉酮核心。氨对去氨基丙氨酸衍生物的迈克尔加成，随后S-甲基异硫脲的分子内取代，在一步中组装了四氢吡咯啉酮。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8713
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methoxybenzyl)-4-nitrobenzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 tert-butyl N-[3-[[N-[(2-methoxyphenyl)methylcarbamoyl]-C-methylsulfanylcarbonimidoyl]amino]-3-oxoprop-1-en-2-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Assembly of the TAN-1057 A/B Heterocycle from a Dehydroalanine Precursor

  摘要：

  采用串联反应过程形成了TAN-1057 A和B二肽抗生素的四氢吡咯啉酮核心。氨对去氨基丙氨酸衍生物的迈克尔加成，随后S-甲基异硫脲的分子内取代，在一步中组装了四氢吡咯啉酮。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8713

文献信息

• Assembly of the TAN-1057 A/B Heterocycle from a Dehydroalanine Precursor
  作者：Peishan Lin、A. Ganesan

  DOI：10.1055/s-2000-8713

  日期：——

  A tandem reaction process was used to form the tetrahydropyrimidinone core of the TAN-1057 A and B dipeptide antibiotics. Michael addition of ammonia to a dehydroalanine derivative, followed by intramolecular displacement of an S-methylisothiourea assembles the tetrahydropyrimidinone in one-step.

  采用串联反应过程形成了TAN-1057 A和B二肽抗生素的四氢吡咯啉酮核心。氨对去氨基丙氨酸衍生物的迈克尔加成，随后S-甲基异硫脲的分子内取代，在一步中组装了四氢吡咯啉酮。