methyl-4 tricyclo<4.4.0.0^1,3>decanone-4 | 33157-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-4 tricyclo<4.4.0.0^1,3>decanone-4
• 英文别名: (1aR,3aS,7aS)-3a-methyl-1a,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-cyclopropa[i]inden-2-one
• CAS: 33157-00-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: FCTMLKBBBRJLGS-LSJOCFKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tricyclo<4.4.0.0^1,3>decen-5 one-4 、 甲基锂 在 copper(l) iodide 、 氯化铵 作用下， 生成 ethyl-1 hydrinden-8,9 one-2 、 methyl-4 tricyclo<4.4.0.0^1,3>decanone-4
  参考文献：
  名称：

  活化β-环丙基α-烯酮-II：二有机古铜酸乙酯

  摘要：

  研究了在六个取代的双环[3.1.0] hex-3-en-2-ones上加成二甲基碳酸铜锂。对于五个酮，均获得了预期的1,4-加成化合物和1,6-加成化合物。最后的产物来自环丙烷键的裂解。没有证据表明自由基阴离子的半衰期与开环化合物的形成之间存在相关性。在许多情况下，断裂键与在液态氨中通过溶剂化电子还原所涉及的键不同。因此，1,6-加成产物不可能也不会通过电子转移机理产生。然而，可以认为是铜原子对底物的亲核攻击，然后在配合物内部进行还原消除。然后可以解释反应产物的性质和立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80021-5