(1R,4R,5R,7R,9S,11R)-4,5-epoxy-8(14)-caryophyllene-7,12-diol | 118122-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4R,5R,7R,9S,11R)-4,5-epoxy-8(14)-caryophyllene-7,12-diol
• 英文别名: (1R,4R,6R,8R,10S,12R)-12-(hydroxymethyl)-4,12-dimethyl-9-methylidene-5-oxatricyclo[8.2.0.04,6]dodecan-8-ol
• CAS: 118122-78-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: TXOMMHRLKABTOY-LWGJEFJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-caryophyllene 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABRAHAM, WOLF-RAINER;ERNST, LUDGER;ARFMANN, HANS-ADOLF, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 757-763

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biotransformation of caryophyllene by Diplodia gossypina
  作者：Wolf-Rainer Abraham、Ludger Ernst、Burghard Stumpf

  DOI：10.1016/0031-9422(90)89023-3

  日期：1990.1

  Abstract Fermentation of caryophyllene with Diplodia gossypina affords a number of products which are all derived from the 4,5-epoxide. Twelve of these are described here for the first time. The main products are 12-hydroxy-4,5-epoxy-caryophyllene and the corresponding acid. On side reactions additional hydroxylations occurred or the exo-methylene group was also epoxidized and further degraded. Two

  摘要 用棉复数发酵石竹烯可得到许多产品，这些产品都来自 4,5-环氧化物。其中有 12 种是第一次在这里描述的。主要产品为12-羟基-4,5-环氧石竹烯及相应的酸。在副反应中发生额外的羟基化或外亚甲基也被环氧化并进一步降解。发现了两种重排化合物，一种是由环氧化物重排产生的八元环，另一种是环化产物，具有 punctatin 抗生素的罕见骨架。