N,N,N-trimethyl-1-(2,5,9-trimethyl-7-oxo-7H-furo[3,2-g]chromen-3-yl)methanaminium chloride | 84660-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N,N,N-trimethyl-1-(2,5,9-trimethyl-7-oxo-7H-furo[3,2-g]chromen-3-yl)methanaminium chloride
• 英文别名: N-(4'-methylene-4,5',8-trimethylpsoralen)trimethylammonium chloride；4'-[1-(trimethylammonium)methyl]-4,5',8-trimethylpsolaren chloride；trimethyl-[(2,5,9-trimethyl-7-oxofuro[3,2-g]chromen-3-yl)methyl]azanium;chloride
• CAS: 84660-71-9
• 化学式: C₁₈H₂₂NO₃*Cl
• 分子量: 335.831
• InChiKey: VQXCTYYOGKAKJH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  43.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯甲基-2,5,9-三甲基-7H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮 、 三甲胺 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N,N-trimethyl-1-(2,5,9-trimethyl-7-oxo-7H-furo[3,2-g]chromen-3-yl)methanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  An Atomic Force Microscopy Assay of Intercalation Binding, Unwinding, and Elongation of DNA, Using a Water-Soluble Psoralen Derivative as a Covalent Binding Probe Molecule

  摘要：

  利用一种新的补骨脂素衍生物，一种使用原子力显微镜的单分子策略简单而有力地探测了与插层结合相关的共价封闭环状 pBR322 DNA 的特定结构松弛及其线性形式的双链伸长、N,N,N-三甲基-1-(2,5,9-三甲基-7-氧代-7H-呋喃并[3,2-g]色烯-3-基)甲铵氯化物通过光交联反应与 DNA 发生共价结合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20090166

文献信息

• Reactions of furocoumarins. II. Synthetic aminomethyl psoralens<i>via</i>chloromethylation or benzylic bromination
  作者：Kurt D. Kaufman、Dennis J. Erb、Thomas M. Blok、Robert W. Carlson、Donald J. Knoechel、Lincoln Mcbride、Thomas Zeitlow

  DOI：10.1002/jhet.5570190515

  日期：1982.9

  Several psoralen derivatives have been synthesized in order to evaluate their efficacy as photochemotherapeutic (PUVA) agents, including a variety of 4′-substituted-4,5′,8-trimethypsoralen compounds (1d-j). Improved synthesis of the very potent photosensitizers 8-methylpsoralen (6a) and 4,8-dimethylpsoralen (6b) are described and 6a has been shown to undergo formylation in the 4′-position. Free radical

  为了评估其作为光化学治疗剂（PUVA）的功效，已经合成了几种补骨脂素衍生物，包括各种4'-取代的-4,5'，8-三甲基补骨脂素化合物（1d-j）。改进的非常有效的光敏剂8 methylpsoralen（合成6A）和4,8- dimethylpsoralen（图6b）中描述和图6a已被证明在4'-位经历甲酰化。用NBS对6a和6b进行的自由基溴化作用主要产生8-溴甲基衍生物（8a和d），这些衍生物很容易转化为8-氨基甲基衍生物（8c和f）的方法。如果4'-位被阻断，则亲电取代显然主要发生在补骨脂素系统的5'-位。至少，4′-甲基补骨脂素（9）的氯甲基化主要提供5′-氯甲基衍生物（10a和d），这也导致氨基甲基补骨脂素（10c和f）。
• KAUFMAN, K. D.;ERB, D. J.;BLOK, TH. M.;CARLSON, R. W.;KNOECHEL, D. J.;MCB+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 5, 1051-1056
  作者：KAUFMAN, K. D.、ERB, D. J.、BLOK, TH. M.、CARLSON, R. W.、KNOECHEL, D. J.、MCB+

  DOI：——

  日期：——