Benzyl 6-O-benzoyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-4-O-(6-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 151070-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 6-O-benzoyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-4-O-(6-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-(benzoyloxymethyl)-5-hydroxy-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 151070-00-7
• 化学式: C₆₃H₆₈O₁₇
• 分子量: 1097.22
• InChiKey: DNLBMHTYWRKEAA-OVHJBYOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

文献信息

• US5326752A
  申请人：——

  公开号：US5326752A

  公开（公告）日：1994-07-05
• US5567683A
  申请人：——

  公开号：US5567683A

  公开（公告）日：1996-10-22
• [EN] SUBSTITUTED LACTOSE AND LACTOSAMINE DERIVATIVES AS CELL ADHESION INHIBITORS
  申请人：GLYCOMED, INC.

  公开号：WO1993010796A1

  公开（公告）日：1993-06-10

  (EN) Simple lactose or lactosamine related compounds which behave as ligands for the ELAM-1 and related receptors are described. These compounds are of formula (1) wherein each R1 is independently H or lower alkyl (1-4C); R2 is H, lower alkyl (1-4C), alkylaryl or one or more additional saccharide residues; R3 and R4 are each independently H, alkyl(1-6C), aryl or R3 and R4, taken together, form a five- or six-membered ring optionally containing a heteroatom selected from the group consisting of O, S, and NR1; wherein said five- or six-membered ring may further be substituted by one or more substituents selected from the group consisting of (CHOR1)mH wherein m is 1-4, OR1, OOCR1, NR12, NHCOR1, and SR1; Y is H, OR1, OOCR1, NR12, NCOR1 or SR1; and X is -CHR5(CHOR1)2CHR6OR1 wherein R5 and R6 are each independently H, lower alkyl(1-4C) optionally substituted with one or more F, or result in a five- or six-membered ring optionally containing a heteroatom selected from the group consisting of O, S, and NR1; said five- or six-membered ring optionally substituted with one substituent selected from the group consisting of R1, CH2OR1, OR1, OOCR1, NR12, NHCOR1, SR1 and F; or X is benzoyl or naphthoyl having 1-3 hydroxyl substituents, with the proviso that if X represents a hexose substituent R3 and R4, taken together, cannot provide a hexose substituent. These compounds are useful in the treatment of conditions characterized by excess inflammation.(FR) L'invention concerne de simples composés du type lactose ou lactosamine faisant office de ligands de molécule-1 d'adhésion leucocytaire endothéliale (LAM-1) et de récepteurs apparentés. Ces composés ont la formule (I) dans laquelle chaque R1 représente indépendamment H ou alkyle inférieur (1-4C); R2 représente H, alkyle inférieur (1-4C), arylalkyle ou un ou plusieurs restes de saccharide supplémentaires; R3 et R4 représentent chacun indépendamment H, alkyle (1-6C), aryle ou R3 et R4, ensemble, forment un cycle à cinq ou six éléments contenant facultativement un hétéroatome choisi dans le groupe constitué par O, S et NR1; dans laquelle ledit cycle à cinq ou six éléments peut également être substitué par un ou plusieurs substituants choisis dans le groupe constitué par (CHOR1)mH dans lequel m représente 1 à 4, OR1, OOCR1, NR12, NHCOR1 et SR1; Y représente H, OR1, OOCR1, NR12, NCOR1 ou SR1; et X représente -CHR5(CHOR1)2CHR6OR1 où R5 et R6 représentent chacun indépendamment H, alkyle (1-4C) inférieur facultativement substitué par un ou plusieurs F, ou a pour résultat un cycle à cinq ou six éléments contenant facultativement un hétéroatome choisi dans le groupe constitué par O, S et NR1; ledit cycle a cinq ou six éléments facultativement substitués par un substituant choisi dans le groupe constitué par R1, CH2OR1, OR1, OOCR1, NR12, NHCOR1, SR1 et F; ou X représente benzoyle ou naphtoyle comportant un à trois substituants hydroxyle, à condition que si X représente un substituant type hexose, R3 et R4 ne peuvent ensemble produire un substituant type héxose. Ces composés sont utiles dans le traitement d'états caractérisés par une inflammation excessive.