(S,E)-ethyl 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate | 1314021-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S,E)-ethyl 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4S)-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate
• CAS: 1314021-29-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: RCEYROKEWPFBSS-BCPZQOPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate 、 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S,E)-ethyl 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate (R)-MTPA ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkynylation of aldehydes with propiolates without high reagent loading and any additives

  摘要：

  用丙酮酸酯对脂肪族和芳香醛进行不对称炔基化反应，借助于二烷基锌和一种新型脯氨醇催化剂，且不需要高反应物用量和任何添加剂，如Ti(Oi-Pr)4，从而高效地产生相应的γ-羟基-α,β-炔烃酯，具有高达95%的对映体过剩。

  DOI：

  10.1039/c1ob05489a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 (S)-bis(3,5-dimethylphenyl)(1-methylpyrrolidin-2-yl)methanol 、 Dimethylzinc 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (S,E)-ethyl 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkynylation of aldehydes with propiolates without high reagent loading and any additives

  摘要：

  用丙酮酸酯对脂肪族和芳香醛进行不对称炔基化反应，借助于二烷基锌和一种新型脯氨醇催化剂，且不需要高反应物用量和任何添加剂，如Ti(Oi-Pr)4，从而高效地产生相应的γ-羟基-α,β-炔烃酯，具有高达95%的对映体过剩。

  DOI：

  10.1039/c1ob05489a

文献信息

• Asymmetric alkynylation of aldehydes with propiolates without high reagent loading and any additives
  作者：Naoto Kojima、Shogo Nishijima、Kaoru Tsuge、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1039/c1ob05489a

  日期：——

  The asymmetric alkynylation of aliphatic and aromatic aldehydes with propiolates was mediated by dialkylzinc and a novel prolinol catalyst without high reagent loading and any additives, such as Ti(Oi-Pr)4, to give the corresponding γ-hydroxy-α,β-acetylenic esters with high enantiomeric excess of up to 95%.

  用丙酮酸酯对脂肪族和芳香醛进行不对称炔基化反应，借助于二烷基锌和一种新型脯氨醇催化剂，且不需要高反应物用量和任何添加剂，如Ti(Oi-Pr)4，从而高效地产生相应的γ-羟基-α,β-炔烃酯，具有高达95%的对映体过剩。