| 568572-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 568572-10-1
• 化学式: C₃₉H₅₈O₉Si
• 分子量: 698.97
• InChiKey: HFHQGYJPHOTEPJ-AKCIFZNASA-N

物化性质

• 沸点：
  729.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  94.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 tert-butyl-[[(1R,3R,6S,9S,11R,13S,15S,17R,19S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-methylidene-15-(2-phenylmethoxyethyl)-2,8,12,16-tetraoxatetracyclo[9.8.0.03,9.013,17]nonadecan-19-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Gymnocin-A 的收敛全合成和合成类似物的评价

  摘要：

  Gynocin-A (1) 的首次全合成已经完成，这是一种从臭名昭著的赤潮甲藻中分离的细胞毒性多环醚，Karenia mikimotoi，已经完成。合成在很大程度上依赖于 Suzuki-Miyaura 基于交叉偶联的方法来组装十四环聚醚骨架。GHI (5) 和 KLMN (6) 环的收敛联合，这两者都是由一个共同的中间体 7 制备的，随后 J 环的环闭合提供了 GHIJKLMN 环。ABCD 和 FGHIJKLMN 环片段（分别为 3 和 4）之间的关键耦合和 C17 羟基的立体选择性安装，随后 E 环的环化产生了十四环聚醚骨架 2。最后，2-甲基的掺入-2-丁烯醛侧链完成了金霉素-A的全合成。合成的收敛性质使用了三个具有可比复杂性的片段，非常适合制备金霉素 A 的各种结构类似物，以探索构效关系。还提供了几种合成类似物的初步构效关系研究结果。

  DOI：

  10.1021/ja042686r
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三苯基氢化锡 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gymnocin-A 的收敛全合成和合成类似物的评价

  摘要：

  Gynocin-A (1) 的首次全合成已经完成，这是一种从臭名昭著的赤潮甲藻中分离的细胞毒性多环醚，Karenia mikimotoi，已经完成。合成在很大程度上依赖于 Suzuki-Miyaura 基于交叉偶联的方法来组装十四环聚醚骨架。GHI (5) 和 KLMN (6) 环的收敛联合，这两者都是由一个共同的中间体 7 制备的，随后 J 环的环闭合提供了 GHIJKLMN 环。ABCD 和 FGHIJKLMN 环片段（分别为 3 和 4）之间的关键耦合和 C17 羟基的立体选择性安装，随后 E 环的环化产生了十四环聚醚骨架 2。最后，2-甲基的掺入-2-丁烯醛侧链完成了金霉素-A的全合成。合成的收敛性质使用了三个具有可比复杂性的片段，非常适合制备金霉素 A 的各种结构类似物，以探索构效关系。还提供了几种合成类似物的初步构效关系研究结果。

  DOI：

  10.1021/ja042686r

文献信息

• Synthetic entry to the ABCD ring fragment of gymnocin-A, a cytotoxic marine polyether
  作者：Makoto Sasaki、Chihiro Tsukano、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00949-3

  日期：2003.6

  Synthetic entry to the ABCD ring fragment of gymnocin-A, a cytotoxic marine polyether, has been achieved based on the B-alkyl Suzuki–Miyaura coupling-based strategy and radical cyclization for the construction of the tetrahydrofuran ring A.

  基于B-烷基铃木-Miyaura偶联的策略和自由基环化作用，四氢呋喃环A的合成已经进入了具有细胞毒性的海洋聚醚-香豆素-A ABCD环片段。
• Structure–activity relationship studies of gymnocin-A
  作者：Chihiro Tsukano、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.081

  日期：2006.9

  The structural elements required for cytotoxicity of gymnocin-A, a polycyclic ether isolated from the red tide-forming dinoflagellate, Karenia mikimotoi, were investigated by the total synthesis and evaluation of the structural analogues. The results of the structure-activity relationship studies indicated that the alpha,beta-unsaturated aldehyde functionality of the side chain as well as the molecular length were needed for exhibiting the cytotoxicity of gymnocin-A. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.