(S)-tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(((2R,3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)pent-4-enoate | 1334676-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(((2R,3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)pent-4-enoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[[(2R,3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl]pent-4-enoate
• CAS: 1334676-55-9
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₈
• 分子量: 417.5
• InChiKey: DQUSQOXPHYBXKF-GCSSGZNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(((2R,3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)pent-4-enoate 在 吡啶-N-氧化物 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 柠檬酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到(2S)-tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((2R,3aR,6R,7R,7aR)-6,7-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  催化氧化环化法快速高效地合成新西西拜因A

  摘要：

  至此：标题化合物的合成通过仅七个线性步骤的序列（参见方案）以24％的总收率实现。关键点是由核糖吡喃糖系统衍生的氧碳鎓离子和与数个酸敏感基团相容的催化的氧化环化反应所显示的面部选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201102525
• 作为产物：
  描述：

  四-O-乙酰基-β-D-吡喃核糖 在 sodium methylate 、 溴化锡 、 铜 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(((2R,3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  催化氧化环化法快速高效地合成新西西拜因A

  摘要：

  至此：标题化合物的合成通过仅七个线性步骤的序列（参见方案）以24％的总收率实现。关键点是由核糖吡喃糖系统衍生的氧碳鎓离子和与数个酸敏感基团相容的催化的氧化环化反应所显示的面部选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201102525