2-(苯亚甲基氨基)-2'-脱氧腺苷 | 1203661-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2-(苯亚甲基氨基)-2'-脱氧腺苷
• 英文名称: 2-(benzylideneamino)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-[6-amino-2-(benzylideneamino)purin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1203661-23-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₆O₃
• 分子量: 354.368
• InChiKey: WHSFOUVZYCKZDK-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N6-[benzaldehyde hydrazone]-2'-deoxyadenosine 在 2'-脱氧腺苷 作用下， 反应 24.0h， 以10 mg的产率得到2-(苯亚甲基氨基)-2'-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  苯hydr衍生物的光解反应生成2'-脱氧腺苷N 6-氨基自由基

  摘要：

  以氮为中心的自由基是通过添加羟基自由基和腺嘌呤衍生物的单电子氧化产生的主要物种。在次氯酸盐反应时，腺嘌呤氯胺的分解过程中也会产生氨基自由基。在这里，我们报告包含光活性hydr取代基的2'-脱氧腺苷（dAdo）的光化学作为模型，以研究dAdo N 6-氨基自由基的化学性质。在N6处含有苯hydr部分的dAdo衍生物显示300至400 nm之间的紫外线吸收。在存在氢供体（即谷胱甘肽）的情况下进行紫外光解后，形成了两种主要产物，即dAdo和苯甲醛，表明有效的均质裂解为dAdo N 6-氨基烷基和亚苄基亚氨基。在摩尔过量的未修饰dAdo的存在下，将dAdo N 6-苯photo光解以模拟在DNA中发生的反应，并通过高效液相色谱，质谱和核磁共振来鉴定主要的光产物。2-（亚苄基氨基）-2'-脱氧腺苷的形成以及更广泛的氧化产物可以通过初始dAdo N 6-氨基和亚苄基亚氨基的重组来解释。2'-脱氧肌苷的形成可以通过dAdo

  DOI：

  10.1021/tx900268r