(L)-2-amino-3-dodecylsulfanyl propionic acid methyl ester | 253797-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (L)-2-amino-3-dodecylsulfanyl propionic acid methyl ester
• 英文别名: (R)-2-Amino-3-dodecylsulfanyl-propionic acid methyl ester；methyl (2R)-2-amino-3-dodecylsulfanylpropanoate
• CAS: 253797-24-9
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₂S
• 分子量: 303.51
• InChiKey: GFCAKCDUHVRBTJ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L)-2-amino-3-dodecylsulfanyl propionic acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 C₂₅H₄₇NO₆S
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸氯甲基和重氮甲基酮衍生物，具有有效的抗白血病活性。

  摘要：

  合成了一系列半胱氨酸重氮甲基和氯甲基酮衍生物，并针对人的B谱系（Nalm-6）和T谱系（Molt-3）急性淋巴细胞白血病细胞系进行了评估。氯甲基酮化合物显示出对这些细胞系的有效细胞毒性，IC50值在低微摩尔范围内。最好的化合物是N-乙酰基-S-十二烷基-Cys氯甲基酮（对Nalm-6的IC50 = 2.0 microM，对Molt-3的IC50 = 2.3 microM）和N-乙酰-S-反式，反-法呢基-Cys氯甲基酮（IC50相对于Nalm-6为3.0 microM，针对Molt-3为1.4 microM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00046-9
• 作为产物：
  描述：

  美司坦 、 溴代十二烷 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (L)-2-amino-3-dodecylsulfanyl propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸氯甲基和重氮甲基酮衍生物，具有有效的抗白血病活性。

  摘要：

  合成了一系列半胱氨酸重氮甲基和氯甲基酮衍生物，并针对人的B谱系（Nalm-6）和T谱系（Molt-3）急性淋巴细胞白血病细胞系进行了评估。氯甲基酮化合物显示出对这些细胞系的有效细胞毒性，IC50值在低微摩尔范围内。最好的化合物是N-乙酰基-S-十二烷基-Cys氯甲基酮（对Nalm-6的IC50 = 2.0 microM，对Molt-3的IC50 = 2.3 microM）和N-乙酰-S-反式，反-法呢基-Cys氯甲基酮（IC50相对于Nalm-6为3.0 microM，针对Molt-3为1.4 microM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00046-9

文献信息

• Expressed Protein Selenoester Ligation
  作者：Sameer S. Kulkarni、Emma E. Watson、Joshua W. C. Maxwell、Gerhard Niederacher、Jason Johansen‐Leete、Susanne Huhmann、Somnath Mukherjee、Alexander R. Norman、Julia Kriegesmann、Christian F. W. Becker、Richard J. Payne

  DOI：10.1002/anie.202200163

  日期：2022.5.9

  An expressed protein selenoester ligation (EPSL) methodology that enables the efficient semi-synthesis of site-specifically modified proteins at high dilution is described. EPSL involves the one-pot conversion of protein acyl hydrazides (derived from recombinant intein fusion precursors) to protein aryl selenoesters, followed by ligation with synthetic modified selenopeptides and chemoselective deselenization

  描述了一种表达蛋白硒酯连接（EPSL）方法，该方法能够在高稀释度下有效地半合成位点特异性修饰的蛋白质。 EPSL 涉及将蛋白质酰肼（源自重组内含肽融合前体）一锅转化为蛋白质芳基硒酯，然后与合成修饰的硒肽连接并进行化学选择性脱硒。
• An improved method for cysteine alkylation
  作者：David A. Perrey、Fatih M. Uckun

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00098-3

  日期：2001.3

  An improved method for the synthesis of S-alkylated cysteine derivatives with branched alkyl chains is reported. These compounds can be obtained in good yield and high purity by refluxing the cysteine thiol with the appropriate alkyl bromide in a solution of sodium ethoxide in ethanol. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.