3-O-Acryloyl-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranose | 214417-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-Acryloyl-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]spiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-yl] prop-2-enoate
• CAS: 214417-57-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₇
• 分子量: 394.465
• InChiKey: UCOGLFDUQVPIJM-IQZDNPOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 3-O-Acryloyl-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranose 在 氯化二乙基铝 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中新的基于碳水化合物的手性助剂

  摘要：

  碳水化合物衍生物1 - 5评价为在其丙烯酸酯衍生物的Diels-Alder反应的手性助剂6A - ë与环戊二烯由路易斯酸促进。尽管在许多情况下获得了极好的内/外比（98：2），但π面选择性从低到中（高达60％de）。还发现非配位溶剂会逆转由丙烯酸酯6a，b获得的加合物的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00286-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-O-环己亚基-alpha-D-呋喃葡萄糖 、 丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到3-O-Acryloyl-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  IMPROVED METHOD FOR THE ESTERIFICATION OF SUGAR ACETALS WITH DICYCLOHEXYLCARBODIIMIDE

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949909355350

文献信息

• New carbohydrate-based chiral auxiliaries in Diels–Alder reaction
  作者：Maria L.G. Ferreira、Sergio Pinheiro、Clarissa C. Perrone、Paulo R.R. Costa、Vı́tor F. Ferreira

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00286-9

  日期：1998.8

  The carbohydrate derivatives 1–5 were evaluated as chiral auxiliaries in the Diels–Alder reaction of its acrylate derivatives 6a–e with cyclopentadiene promoted by Lewis acids. Although excellent endo:exo ratios (98:2) were obtained in many cases, the π-facial selectivities were from low to moderate (up to 60% d.e.). An effect of non-coordinating solvents reversing the stereoselectivities of adducts

  碳水化合物衍生物1 - 5评价为在其丙烯酸酯衍生物的Diels-Alder反应的手性助剂6A - ë与环戊二烯由路易斯酸促进。尽管在许多情况下获得了极好的内/外比（98：2），但π面选择性从低到中（高达60％de）。还发现非配位溶剂会逆转由丙烯酸酯6a，b获得的加合物的立体选择性。
• IMPROVED METHOD FOR THE ESTERIFICATION OF SUGAR ACETALS WITH DICYCLOHEXYLCARBODIIMIDE
  作者：Clarissa C. Perrone、Paulo R. R. Costa、Vítor F. Ferreira

  DOI：10.1080/00304949909355350

  日期：1999.12