octyl α-L-fucopyranosyl-(1->2)-3-C-methyl-β-D-galactopyranoside | 259544-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl α-L-fucopyranosyl-(1->2)-3-C-methyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-octoxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 259544-12-2
• 化学式: C₂₁H₄₀O₁₀
• 分子量: 452.543
• InChiKey: PUZYTZNCHHRUTK-IWEHYMLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl α-L-fucopyranosyl-(1->2)-3-C-methyl-β-D-galactopyranoside 、 UDP-GalNAc 在 human blood group A glycosyltransferase 、 sodium cacodylate 、 manganese(ll) chloride 作用下， 反应 96.0h， 以92%的产率得到octyl α-D-2-acetamido-2-deoxygalactopyranosyl-(1->3)-[α-L-fucopyranosyl-(1->2)]-3-C-methyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  复合叔糖醇α-(1→3)-Gal(NAc)-末端糖苷的化学酶法合成

  摘要：

  糖基转移酶在寡糖类似物合成中的范围已扩大到包括使用“保留”酶作用于复杂的三级 C 支链二糖受体。研究的酶是α1,3-半乳糖基转移酶（α1,3-GalT，EC 2.4.1.151），它使用Galβ1→4Glcβ-OR作为受体，以及重组血型A [α1,3-GalNAc转移酶（GTA），EC 2.4.1.40] 和 B [α1,3-Gal 转移酶 (GTB), EC 2.4.1.37] 糖基转移酶，在其生物合成反应中使用 Fucα1→2Galβ-OR 作为受体。化学合成产生了受体类似物，其中在自然反应中进行酶促糖基化的带有 OH 基团的环碳的 C-H 键被 C-甲基或 C-丙基键取代。

  DOI：

  10.1021/ja993004g
• 作为产物：
  描述：

  octyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-4,6-di-O-benzyl-3-C-methyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到octyl α-L-fucopyranosyl-(1->2)-3-C-methyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  复合叔糖醇α-(1→3)-Gal(NAc)-末端糖苷的化学酶法合成

  摘要：

  糖基转移酶在寡糖类似物合成中的范围已扩大到包括使用“保留”酶作用于复杂的三级 C 支链二糖受体。研究的酶是α1,3-半乳糖基转移酶（α1,3-GalT，EC 2.4.1.151），它使用Galβ1→4Glcβ-OR作为受体，以及重组血型A [α1,3-GalNAc转移酶（GTA），EC 2.4.1.40] 和 B [α1,3-Gal 转移酶 (GTB), EC 2.4.1.37] 糖基转移酶，在其生物合成反应中使用 Fucα1→2Galβ-OR 作为受体。化学合成产生了受体类似物，其中在自然反应中进行酶促糖基化的带有 OH 基团的环碳的 C-H 键被 C-甲基或 C-丙基键取代。

  DOI：

  10.1021/ja993004g