Octanoic acid (E)-(1S,5S,9S,11S,15R,19R,21S,24S)-19-((R)-1-benzyloxy-ethyl)-11-tert-butyl-1,15-dihydroxy-23-[1-methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-2,2-dimethyl-13,17-dioxo-6,12,18,25,26-pentaoxa-tricyclo[19.3.1.1^5,9]hexacos-3-en-24-yl ester | 263711-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: Octanoic acid (E)-(1S,5S,9S,11S,15R,19R,21S,24S)-19-((R)-1-benzyloxy-ethyl)-11-tert-butyl-1,15-dihydroxy-23-[1-methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-2,2-dimethyl-13,17-dioxo-6,12,18,25,26-pentaoxa-tricyclo[19.3.1.1^5,9]hexacos-3-en-24-yl ester
• 英文别名: [(1S,3E,5S,9S,11S,15R,19R,21S,23E,24S)-11-tert-butyl-1,15-dihydroxy-23-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2,2-dimethyl-13,17-dioxo-19-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]-6,12,18,25,26-pentaoxatricyclo[19.3.1.15,9]hexacos-3-en-24-yl] octanoate
• CAS: 263711-70-2
• 化学式: C₄₇H₇₀O₁₄
• 分子量: 859.064
• InChiKey: HBILUNAJMSECIJ-ITJIHPELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octanoic acid (E)-(1S,5S,9S,11S,15R,19R,21S,24S)-19-((R)-1-benzyloxy-ethyl)-11-tert-butyl-1,15-dihydroxy-23-[1-methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-2,2-dimethyl-13,17-dioxo-6,12,18,25,26-pentaoxa-tricyclo[19.3.1.1^5,9]hexacos-3-en-24-yl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到Octanoic acid (E)-(1S,5S,9S,11S,15R,19R,21S,24S)-11-tert-butyl-1,15-dihydroxy-19-((R)-1-hydroxy-ethyl)-23-[1-methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-2,2-dimethyl-13,17-dioxo-6,12,18,25,26-pentaoxa-tricyclo[19.3.1.1^5,9]hexacos-3-en-24-yl ester
  参考文献：
  名称：

  bryostatin类似物的合成和生物学评估：A环的作用

  摘要：

  通过优化的酯化-宏观反缩醛化策略合成了简化的苔藓抑素类似物新家族的第一个生物活性成员和关键中间体。该家族除C9叔丁基取代基外还结合了C5和C9之间的酯键，以模拟bryostatin A-环。重要的是，在合成后期发现了游离的C7醇，从而可以使用多种C7衍生的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02195-4
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,4E,6S)-2-hydroxy-6-[(2R,3R)-2-hydroxy-3-phenylmethoxybutyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2-[(E)-2-methyl-5-oxopent-3-en-2-yl]oxan-3-yl] octanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 Octanoic acid (E)-(1S,5S,9S,11S,15R,19R,21S,24S)-19-((R)-1-benzyloxy-ethyl)-11-tert-butyl-1,15-dihydroxy-23-[1-methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-2,2-dimethyl-13,17-dioxo-6,12,18,25,26-pentaoxa-tricyclo[19.3.1.1^5,9]hexacos-3-en-24-yl ester
  参考文献：
  名称：

  bryostatin类似物的合成和生物学评估：A环的作用

  摘要：

  通过优化的酯化-宏观反缩醛化策略合成了简化的苔藓抑素类似物新家族的第一个生物活性成员和关键中间体。该家族除C9叔丁基取代基外还结合了C5和C9之间的酯键，以模拟bryostatin A-环。重要的是，在合成后期发现了游离的C7醇，从而可以使用多种C7衍生的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02195-4