(R)-4-{(S)-1-[1-(2-Carboxy-1-hydroxy-ethyl)-cyclopropylcarbamoyl]-2-tritylsulfanyl-ethylcarbamoyl}-4-((E)-(S)-3-hydroxy-7-tritylsulfanyl-hept-4-enoylamino)-butyric acid tert-butyl ester | 1196991-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (R)-4-{(S)-1-[1-(2-Carboxy-1-hydroxy-ethyl)-cyclopropylcarbamoyl]-2-tritylsulfanyl-ethylcarbamoyl}-4-((E)-(S)-3-hydroxy-7-tritylsulfanyl-hept-4-enoylamino)-butyric acid tert-butyl ester
• 英文别名: 3-hydroxy-3-[1-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(E,3S)-3-hydroxy-7-tritylsulfanylhept-4-enoyl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoyl]amino]-3-tritylsulfanylpropanoyl]amino]cyclopropyl]propanoic acid
• CAS: 1196991-94-2
• 化学式: C₆₃H₆₉N₃O₉S₂
• 分子量: 1076.39
• InChiKey: GACQRRODLYZTPR-RVUHEANFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-{(S)-1-[1-(2-Carboxy-1-hydroxy-ethyl)-cyclopropylcarbamoyl]-2-tritylsulfanyl-ethylcarbamoyl}-4-((E)-(S)-3-hydroxy-7-tritylsulfanyl-hept-4-enoylamino)-butyric acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以56%的产率得到3-[(6S,9R,13S)-17-hydroxy-5,8,11,15-tetraoxo-13-((E)-4-tritylsulfanyl-but-1-enyl)-6-tritylsulfanylmethyl-14-oxa-4,7,10-triaza-spiro[2.14]heptadec-9-yl]-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Depsipeptides and Their Therapeutic Use

  摘要：

  一种结构化合物（IX）或（X）或其药学上可接受的盐，其中：X为—C(═O)N(R10)—或—CH(OPr3)—；R7、R9和R10相同或不同，代表氢或来自天然或非天然氨基酸的氨基酸侧链基团；Pr1和Pr2相同或不同，代表氢或巯基保护基团；Pr3为氢或醇保护基团；R1、R2、R5和R6相同或不同，代表氢或来自天然或非天然氨基酸的氨基酸侧链基团，或R1和R2和/或R5和R6，与它们连接的碳原子一起形成螺环基团，条件是：R1和R2中的每一个都不是氢，或R5和R6中的每一个都不是氢。

  公开号：

  US20110112090A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-{(S)-1-[1-(1-hydroxy-2-methoxycarbonyl-ethyl)-cyclopropylcarbamoyl]-2-tritylsulfanyl-ethylcarbamoyl}-4-((E)-(S)-3-hydroxy-7-tritylsulfanyl-hept-4-enoylamino)-butyric acid tert-butyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到(R)-4-{(S)-1-[1-(2-Carboxy-1-hydroxy-ethyl)-cyclopropylcarbamoyl]-2-tritylsulfanyl-ethylcarbamoyl}-4-((E)-(S)-3-hydroxy-7-tritylsulfanyl-hept-4-enoylamino)-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Depsipeptides and Their Therapeutic Use

  摘要：

  一种结构化合物（IX）或（X）或其药学上可接受的盐，其中：X为—C(═O)N(R10)—或—CH(OPr3)—；R7、R9和R10相同或不同，代表氢或来自天然或非天然氨基酸的氨基酸侧链基团；Pr1和Pr2相同或不同，代表氢或巯基保护基团；Pr3为氢或醇保护基团；R1、R2、R5和R6相同或不同，代表氢或来自天然或非天然氨基酸的氨基酸侧链基团，或R1和R2和/或R5和R6，与它们连接的碳原子一起形成螺环基团，条件是：R1和R2中的每一个都不是氢，或R5和R6中的每一个都不是氢。

  公开号：

  US20110112090A1

文献信息

• Depsipeptides and their therapeutic use
  申请人：Shuttleworth Stephen Joseph

  公开号：US08614193B2

  公开（公告）日：2013-12-24

  The subject application pertains to a compound of structure IX or X: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: X is —C(═O)N(R10)— or —CH(OPr3) —; R7, R9 and R10 are the same or different and represent hydrogen or an amino acid side chain moiety from either a natural or an unnatural amino acid; Pr1 and Pr2 are the same or different and represent hydrogen or a thiol protecting group; Pr3 is hydrogen or an alcohol protecting group; R1, R2, R5 and R6 are the same or different and represent hydrogen or an amino acid side chain moiety from either a natural or an unnatural amino acid, or R1 and R2 and/or R5 and R6, taken together with the carbon atom to which they are attached, form a spirocyclic moiety, with the proviso that: each of R1 and R2 is not hydrogen, or each of R5 and R6 is not hydrogen.

  该主题申请涉及结构IX或X的化合物：或其药学上可接受的盐，其中：X为—C（═O）N（R10）—或—CH（OPr3）—；R7、R9和R10相同或不同，代表天然或非天然氨基酸的氨基酸侧链基团；Pr1和Pr2相同或不同，代表氢或巯基保护基团；Pr3代表氢或醇保护基团；R1、R2、R5和R6相同或不同，代表天然或非天然氨基酸的氨基酸侧链基团，或R1和R2和/或R5和R6与它们所连接的碳原子一起形成螺环状基团，但须满足以下条件：R1和R2中的每一个都不是氢，或者R5和R6中的每一个都不是氢。