(4a'S,8a'S)-8'-methyleneoctahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-4a'-ol | 1449510-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4a'S,8a'S)-8'-methyleneoctahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-4a'-ol
• 英文别名: (4'aS,8'aS)-8'-methylidenespiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,4,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalene]-4'a-ol
• CAS: 1449510-78-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: XDMGUDRGGBNJQO-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-12-methyl-1,4-dioxaspiro[4.9]tetradec-12-en-8-one 在 C₂₈H₂₉CrF₃NO₅S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(4a'S,8a'S)-8'-methyleneoctahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-4a'-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性催化环酮-烯反应

  摘要：

  高度对映选择性和非对映选择性跨环酮 - 烯反应由新的三氟甲磺酸铬（III）三齿席夫碱络合物催化。电子未活化的酮-烯烃在环境温度下发生杂烯反应以提供对映体富集的双环醇，这是天然产物中的常见结构基序。还描述了构型稳定的平面手性环癸烯酮的动力学分辨率。

  DOI：

  10.1021/ol401968m