5-phenyl-7-(trimethylsilyl)-1-indanone | 223692-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-phenyl-7-(trimethylsilyl)-1-indanone
• 英文别名: 5-Phenyl-7-trimethylsilyl-2,3-dihydroinden-1-one；5-phenyl-7-trimethylsilyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 223692-69-1
• 化学式: C₁₈H₂₀OSi
• 分子量: 280.442
• InChiKey: YKPCKAWDHMFMHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-7-(trimethylsilyl)-1-indanone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 5-phenylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  固体支持的[2 + 2 + 2]环三聚反应合成茚满酮

  摘要：

  已开发出一种新的简便方法来处理天然和非天然茚满酮，其中关键步骤是固相支持的[2 + 2 + 2]环三聚化。此策略已应用于茚满酮阵列的化学和区域选择性组装，以及最近分离出的茚满酮海洋天然产物的总合成。

  DOI：

  10.1021/jo7013565
• 作为产物：
  描述：

  在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-phenyl-7-(trimethylsilyl)-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  固体支持的[2 + 2 + 2]环三聚反应合成茚满酮

  摘要：

  已开发出一种新的简便方法来处理天然和非天然茚满酮，其中关键步骤是固相支持的[2 + 2 + 2]环三聚化。此策略已应用于茚满酮阵列的化学和区域选择性组装，以及最近分离出的茚满酮海洋天然产物的总合成。

  DOI：

  10.1021/jo7013565

文献信息

• Selective Cyclotrimerization of Enones and Alkynes by a Nickel and Aluminum Catalytic System
  作者：Naoyoshi Mori、Shin-ichi Ikeda、Yoshiro Sato

  DOI：10.1021/ja983348r

  日期：1999.3.1

  system to give cyclotrimerization adducts regioselectively. Aluminum phenoxide (MenAl(OPh)3-n (n = 0−3)) functions as a Lewis acid cocatalyst and activates 1. Stoichiometric experiments suggest that the cycloaddition of 1 and 2 proceeds via nickelacyclopentadiene intermediates, which are formed by the oxidative coupling of Ni(0) species with 2. In addition, the selective cyclotrimerization of 1 and two

  在镍 (0) 和铝催化体系的存在下，烯酮 1 与两个炔烃 2 分子（方程式 1 中的 R = R'）反应，以区域选择性地产生环三聚加合物。苯酚铝 (MenAl(OPh)3-n (n = 0−3)) 作为路易斯酸助催化剂起作用并激活 1。化学计量实验表明 1 和 2 的环加成是通过氧化偶合形成的环戊二烯镍中间体进行的Ni(0) 物种与 2。此外，还在二元金属催化体系的存在下完成了 1 和两种不同的炔烃 2 和 2'（方程式 1 中的 R ≠ R'）的选择性环三聚反应。当烷基或芳基取代的炔烃（炔烃 B，1 当量 vs 1）缓慢加入 1 和体积较大的炔烃（炔烃 A，