(4S,5S)-3-<(2R,3S,4S)-1-oxo-2,4,6-trimethyl-3-hydroxyhept-6-enyl>-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one | 82507-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-3-<(2R,3S,4S)-1-oxo-2,4,6-trimethyl-3-hydroxyhept-6-enyl>-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-3-[(2R,3S,4S)-3-hydroxy-2,4,6-trimethylhept-6-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 82507-49-1
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: OUIXCJFLEUFQCJ-CZIKEKGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-3-<(2R,3S,4S)-1-oxo-2,4,6-trimethyl-3-hydroxyhept-6-enyl>-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(2S,3S,4S)-2,4,6-trimethyl-1,3-dihydroxyhept-7-ene
  参考文献：
  名称：

  研究针对溶血素类聚醚抗生素的合成。C 1 -C 29铁霉素合成子的不对称合成

  摘要：

  描述了C 1 -C 9铁霉素合成子3的不对称合成。通过手性烯醇方法建立了该靶结构中的绝对立体化学关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85300-9
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,4R,5S)-(+)-3-(2',4'-dimethyl-1'-oxopent-4'-enyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (4S,5S)-3-<(2R,3S,4S)-1-oxo-2,4,6-trimethyl-3-hydroxyhept-6-enyl>-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇的立体选择性反应。在合成（+）-prelog-djerassi乳酸中的应用。

  摘要：

  手性金属烯酸酯3和4的应用已被用于（+）-Prelog-杰拉西内酯（1）的有效合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86954-3

文献信息

• Synthetic studies in the lysocellin family of polyether antibiotics. The total synthesis of ferensimycin B
  作者：David A. Evans、Richard P. Polniaszek、Keith M. DeVries、Denise E. Guinn、David J. Mathre

  DOI：10.1021/ja00020a025

  日期：1991.9

  A convergent asymmetric synthesis of the polyether antibiotic ferensimycin B has been completed. Chiral enolate bond constructions were employed to establish seven of the 16 stereocenters of the subunits 35 and 52, which comprise the C& and CI&3 portions of ferensimycin B. The stereogenic centers at C3, C4, Cg, Clo, CI6, C,,, and CIS were incorporated through internal asymmetric induction, while those

  聚醚抗生素ferensimycin B的收敛不对称合成已经完成。手性烯醇键结构用于建立亚基 35 和 52 的 16 个立体中心中的 7 个，这些立体中心包括费伦霉素 B 的 C& 和 CI&3 部分。 C3、C4、Cg、Clo、CI6、C、、和CIS 通过内部不对称诱导合并，而在 Cm 和 C1l 的那些是通过使用不对称环氧化方法建立的。在这种转化中，采用钒催化的双高烯丙醇内环氧化反应将手性从 C13 传递到 CI6 含氧立体中心。在没有保护基团的中间体上的最终羟醛加成反应将片段 52 和 35 结合在一起，以提供合成的费伦霉素 B，发现其绝对构型为
• EVANS, D. A.;BARTROLI, J., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 8, 807-810
  作者：EVANS, D. A.、BARTROLI, J.

  DOI：——

  日期：——
• Acyclic diastereoselection in the hydroboration process. Documented cases of 1,3-asymmetric induction
  作者：D.A. Evans、auJ. Bartroli、T. Godel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85658-0

  日期：1982.1