2-(4-dimethylaminophenylazo)-5-nitro-1H-pyrrole | 1174916-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物
• 英文名称: 2-(4-dimethylaminophenylazo)-5-nitro-1H-pyrrole
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-[(5-nitro-1H-pyrrol-2-yl)diazenyl]aniline
• CAS: 1174916-01-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O₂
• 分子量: 259.268
• InChiKey: OZFROVYYUIAZOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-dimethylaminophenylazo)-1H-pyrrole 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以32%的产率得到2-(4-dimethylaminophenylazo)-5-nitro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  近红外吸收偶氮染料：单偶氮吡咯，双偶氮吡咯和硼-偶氮吡咯配合物的合成，X射线晶体学和光谱表征

  摘要：

  对称2,5- bisazopyrroles图2（a - d）被取代的苯基重氮盐的一步反应合成[R'（PH）N 2 +氯- ] [一个，R'= 4-N（CH 3）2 ; b，R'＝ 2-OH；c，R'＝ 2-CO 2 H；d，R'= 4-NO 2 ]，在碱性条件下具有吡咯。非对称2,5- bisazopyrroles图3（a - d）被取代的苯基重氮盐反应[R''（PH）N合成2 +氯-（]一个'= 4-OCH，R' 3; b，R′′＝ H；c，R′′＝ 4-Br；d，在相同条件下用2-（4-二甲基氨基苯基偶氮）-1 H-吡咯（1a）形成R'′＝ 4-NO 2。2a与三氟化硼和碘甲烷的反应提供了1 H-吡咯并[ 2,1- c ] -1,2,4,5-硼三唑（4）和2,5-双偶氮-1-的BF 2-偶氮吡咯络合物甲基吡咯5。对1a，2a，2b和4的X射线晶体学和光谱分析表明1a具有三种晶型：在图1

  DOI：

  10.1021/jo9003019