2-Amino-2-deoxy-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-xylonic acid | 41325-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-2-deoxy-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-xylonic acid
• 英文别名: (2R,3R)-2-amino-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 41325-32-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: FZWNVKKQWFOKFP-PBXRRBTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚甘氨酸 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 glycine hydroxymethyltransferase 、 磷酸吡哆醛 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2r,3s)-2-Amino-3-[(4r)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypropanoic acid 、 2-Amino-2-deoxy-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-xylonic acid
  参考文献：
  名称：

  基于重组d-和l-苏氨酸醛缩酶的β-羟基-α-氨基酸的酶法合成

  摘要：

  为了利用酶促方法合成 β-羟基-α-氨基酸，克隆了编码大肠杆菌 l-苏氨酸醛缩酶 (LTA；EC 2.1.2.1) 和米黄杆菌 d-苏氨酸醛缩酶 (DTA) 的基因，并通过引物指导的聚合酶链反应在大肠杆菌中过表达。研究了纯化的重组酶的动力学、特异性、稳定性、添加剂要求、温度分布和 pH 依赖性。DTA 需要镁离子作为辅助因子，而 LTA 不需要金属离子。这些酶在浓度高达 40% 的 DMSO 存在下工作良好，并且观察到 DMSO 诱导的 LTA 催化反应的速率加速。这两种酶都使用磷酸吡哆醛辅酶来激活甘氨酸以与多种醛反应。LTA 得到赤-β-羟基-α-l-氨基酸与脂肪醛和苏式异构体与芳香醛作为动力学控制的产物。另一方面，DTA 形成苏-β-羟基-α-d-氨基酸作为动力学c...

  DOI：

  10.1021/ja9720422

文献信息

• Enzymatic synthesis of a chiral gelator with remarkably low molecular weight
  作者：Vassil P. Vassilev、Malcolm R. Wood、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1039/a803230k

  日期：——

  In one enzymatic step, two products of low molecular weight are obtained: one is a gelator of organic solvents, the other crystallizes to form an extended hydrogen-bondednetwork.

  在一个酶解步骤中，可以得到两种低分子量的产物：一种是有机溶剂的凝胶剂，另一种则结晶形成扩展的氢键网络。