tert-butyl (2R,3R,4R)-4-azido-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-hydroxymethylpyrrolidine-1-carboxylate | 194737-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R,4R)-4-azido-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-hydroxymethylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 194737-58-1
• 化学式: C₁₆H₃₂N₄O₄Si
• 分子量: 372.54
• InChiKey: CVLLBMTZMIMPFE-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  107.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R,4R)-4-azido-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-hydroxymethylpyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 5.33h， 生成 (2S,3S,4R)-3-hydroxy-4-aminoproline
  参考文献：
  名称：

  由S-焦谷氨酸合成和由S-焦谷氨酸合成。其衍生物的区域和非对映选择性开环

  摘要：

  通过几个步骤将焦谷氨酸衍生物4转化为2 S，3 R，4 S-环氧脯氨酸8。反应顺序的关键步骤是的立体选择性环氧化4至5和化学选择性还原的酰胺基的5与缩醛部分的伴随转变成N-苄基保护基，而不环氧乙烷开环。将对空气敏感的苄基衍生物转化为稳定的N-Boc脯氨醇衍生物6。氧化6得到被保护的环氧脯氨酸衍生物7。解除保护7配备了对映体2 S，3 R，4 S-环氧脯氨酸8。环氧乙烷6或16的开环是在完全区域控制下用C，N，Cl亲核试剂完成的。叠氮基脯氨醇9用作合成Epiminoproline衍生物23的起始材料。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00261-9
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,3-epoxy-1,4-imino-1,2,3,4-tetradeoxy-D-ribitol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium azide 、 氢气 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 111.0h， 生成 tert-butyl (2R,3R,4R)-4-azido-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-hydroxymethylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由S-焦谷氨酸合成和由S-焦谷氨酸合成。其衍生物的区域和非对映选择性开环

  摘要：

  通过几个步骤将焦谷氨酸衍生物4转化为2 S，3 R，4 S-环氧脯氨酸8。反应顺序的关键步骤是的立体选择性环氧化4至5和化学选择性还原的酰胺基的5与缩醛部分的伴随转变成N-苄基保护基，而不环氧乙烷开环。将对空气敏感的苄基衍生物转化为稳定的N-Boc脯氨醇衍生物6。氧化6得到被保护的环氧脯氨酸衍生物7。解除保护7配备了对映体2 S，3 R，4 S-环氧脯氨酸8。环氧乙烷6或16的开环是在完全区域控制下用C，N，Cl亲核试剂完成的。叠氮基脯氨醇9用作合成Epiminoproline衍生物23的起始材料。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00261-9