Nβ-(R,R)-EpSmDAP | 153548-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nβ-(R,R)-EpSmDAP
• 英文别名: Nβ-(R,R)-epoxysuccinamoyl-DAP；N-3-(R,R)-epoxysuccinamoyl-(S)-2,3-diaminopropanoate；(2S)-2-azaniumyl-3-[[(2R,3R)-3-carbamoyloxirane-2-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 153548-90-4
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₅
• 分子量: 217.181
• InChiKey: LQRXQGMIBGPNBY-PZGQECOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 Nβ-(R,R)-EpSmDAP 在 DdaF 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 反应 2.0h， 生成 [2-amino-3-(oxirane-2,3-dicarboxamido)propanoyl]valine
  参考文献：
  名称：

  非核糖体肽合成酶 DdaD TethersNβ-Fumaramoyl-l-2,3-diaminopropionate 在 Dapdiamide 抗生素生物合成过程中通过 DdaC 进行 Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性环氧化

  摘要：

  来自成团泛菌的基因簇负责 dapdiamide 抗生素的生物合成，编码腺苷酸化-硫醇化双结构域蛋白 DdaD 和 Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性双加氧酶同源物 DdaC。在这里，我们展示了 DdaD，一种非核糖体肽合成酶模块，激活和隔离 N(β)-延胡索酰基-1-2,3-二氨基丙酸酯作为共价连接的硫酯，用于随后对延胡索酰基进行氧化修饰。DdaC 催化共价结合的 N(β)-富马甲酰基-1-2,3-二氨基丙酰基-S-DdaD 物质的 Fe(II)-和 α-酮戊二酸依赖性环氧化，生成 N(β)-环氧琥珀酰胺-DAP (DAP = 2,3-二氨基丙酸酯）与 DdaD 的硫酯连接。水解释放后，

  DOI：

  10.1021/ja1072367
• 作为产物：
  描述：

  Nβ-(R,R)-epoxysuccinamoyl-DAP(BOC)-Otbu 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到Nβ-(R,R)-EpSmDAP
  参考文献：
  名称：

  非核糖体肽合成酶 DdaD TethersNβ-Fumaramoyl-l-2,3-diaminopropionate 在 Dapdiamide 抗生素生物合成过程中通过 DdaC 进行 Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性环氧化

  摘要：

  来自成团泛菌的基因簇负责 dapdiamide 抗生素的生物合成，编码腺苷酸化-硫醇化双结构域蛋白 DdaD 和 Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性双加氧酶同源物 DdaC。在这里，我们展示了 DdaD，一种非核糖体肽合成酶模块，激活和隔离 N(β)-延胡索酰基-1-2,3-二氨基丙酸酯作为共价连接的硫酯，用于随后对延胡索酰基进行氧化修饰。DdaC 催化共价结合的 N(β)-富马甲酰基-1-2,3-二氨基丙酰基-S-DdaD 物质的 Fe(II)-和 α-酮戊二酸依赖性环氧化，生成 N(β)-环氧琥珀酰胺-DAP (DAP = 2,3-二氨基丙酸酯）与 DdaD 的硫酯连接。水解释放后，

  DOI：

  10.1021/ja1072367

文献信息

• The Nonribosomal Peptide Synthetase Enzyme DdaD Tethers <i>N</i>_β-Fumaramoyl-<scp>l</scp>-2,3-diaminopropionate for Fe(II)/α-Ketoglutarate-Dependent Epoxidation by DdaC during Dapdiamide Antibiotic Biosynthesis
  作者：Marie A. Hollenhorst、Stefanie B. Bumpus、Megan L. Matthews、J. Martin Bollinger、Neil L. Kelleher、Christopher T. Walsh

  DOI：10.1021/ja1072367

  日期：2010.11.10

  The gene cluster from Pantoea agglomerans responsible for biosynthesis of the dapdiamide antibiotics encodes an adenylation-thiolation didomain protein, DdaD, and an Fe(II)/α-ketoglutarate-dependent dioxygenase homologue, DdaC. Here we show that DdaD, a nonribosomal peptide synthetase module, activates and sequesters N(β)-fumaramoyl-l-2,3-diaminopropionate as a covalently tethered thioester for subsequent

  来自成团泛菌的基因簇负责 dapdiamide 抗生素的生物合成，编码腺苷酸化-硫醇化双结构域蛋白 DdaD 和 Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性双加氧酶同源物 DdaC。在这里，我们展示了 DdaD，一种非核糖体肽合成酶模块，激活和隔离 N(β)-延胡索酰基-1-2,3-二氨基丙酸酯作为共价连接的硫酯，用于随后对延胡索酰基进行氧化修饰。DdaC 催化共价结合的 N(β)-富马甲酰基-1-2,3-二氨基丙酰基-S-DdaD 物质的 Fe(II)-和 α-酮戊二酸依赖性环氧化，生成 N(β)-环氧琥珀酰胺-DAP (DAP = 2,3-二氨基丙酸酯）与 DdaD 的硫酯连接。水解释放后，