3'-(3-cyanopropyl)-2,2':5',2"-terthiophene | 260408-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3'-(3-cyanopropyl)-2,2':5',2"-terthiophene
• 英文别名: 4-(2,5-Dithiophen-2-ylthiophen-3-yl)butanenitrile；4-(2,5-dithiophen-2-ylthiophen-3-yl)butanenitrile
• CAS: 260408-43-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NS₃
• 分子量: 315.484
• InChiKey: AUPJDTIKGNKSQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(3-cyanopropyl)-2,2':5',2"-terthiophene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到3'-(4-aminobutyl)-2,2':5',2"-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  Strategies towards functionalised electronically conducting organic copolymers

  摘要：

  在这里，我们描述了 2,5-二(2-噻吩基)-3-(3-氰丙基)吡咯、2,5-二(2-噻吩基)-3-(3-氰丙基)呋喃和 3′-(3-氰丙基)-2,2′:5′,2″-四噻吩的合成和电化学聚合。我们报告了这些重要导电聚合物前体化合物的合成方法，该方法简单、方便、灵活。这项研究的关键前体是官能化二酮 1,4-双（2-噻吩基）-2-（3-氰丙基）丁烷-1,4-二酮。该分子通过方便的闭环反应生成了噻吩、二噻吩基吡咯和二噻吩基呋喃衍生物，据我们所知，所有这些都是新化合物。重要的是，这种方法为一系列杂环聚合物前体提供了灵活的途径，因为氰烷基官能团是在闭环之前接枝到二酮上的。随后，通过还原为胺或水解为羧酸，腈基可提供合成用途。这里描述的新化合物经过电化学聚合反应，形成了功能化吡咯、噻吩和呋喃与噻吩本身的固定比例共聚物。我们使用傅立叶变换红外光谱和 X 射线光电子能谱描述了这些聚合物的特性。

  DOI：

  10.1039/a904187g
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 3'-(3-cyanopropyl)-2,2':5',2"-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  Strategies towards functionalised electronically conducting organic copolymers

  摘要：

  在这里，我们描述了 2,5-二(2-噻吩基)-3-(3-氰丙基)吡咯、2,5-二(2-噻吩基)-3-(3-氰丙基)呋喃和 3′-(3-氰丙基)-2,2′:5′,2″-四噻吩的合成和电化学聚合。我们报告了这些重要导电聚合物前体化合物的合成方法，该方法简单、方便、灵活。这项研究的关键前体是官能化二酮 1,4-双（2-噻吩基）-2-（3-氰丙基）丁烷-1,4-二酮。该分子通过方便的闭环反应生成了噻吩、二噻吩基吡咯和二噻吩基呋喃衍生物，据我们所知，所有这些都是新化合物。重要的是，这种方法为一系列杂环聚合物前体提供了灵活的途径，因为氰烷基官能团是在闭环之前接枝到二酮上的。随后，通过还原为胺或水解为羧酸，腈基可提供合成用途。这里描述的新化合物经过电化学聚合反应，形成了功能化吡咯、噻吩和呋喃与噻吩本身的固定比例共聚物。我们使用傅立叶变换红外光谱和 X 射线光电子能谱描述了这些聚合物的特性。

  DOI：

  10.1039/a904187g

文献信息

• Strategies towards functionalised electronically conducting organic copolymers
  作者：Lutz F. Schweiger、Karl S. Ryder、David G. Morris、Andrew Glidle、Jon M. Cooper

  DOI：10.1039/a904187g

  日期：——

  Here we describe the synthesis and electrochemical polymerisation of 2,5-di(2-thienyl)-3-(3-cyanopropyl)pyrrole, 2,5-di(2-thienyl)-3-(3-cyanopropyl)furan, and 3′-(3-cyanopropyl)-2,2′:5′,2″-terthiophene. We report a synthetic methodology to these important conducting polymer precursor compounds that is facile, convenient and flexible. The key precursor to this study is the functionalised diketone 1,4-bis(2-thienyl)-2-(3-cyanopropyl)butane-1,4-dione. This molecule undergoes convenient ring closure to the terthiophene and dithienylpyrrole and dithienylfuran derivatives, all of which are, to our knowledge, new compounds. Importantly, this approach provides a flexible route to a range of heterocyclic polymer precursors because the cyanoalkyl functionality is grafted to the diketone before ring closure. Subsequently the nitrile group provides synthetic utility either by reduction to the amine, or hydrolysis to the carboxylic acid. The new compounds described here undergo electrochemical polymerisation leading to fixed ratio copolymers of functionalised pyrrole, thiophene and furan with thiophene itself. We describe the characterisation of these polymers using FT-IR and X-ray photoelectron spectroscopies.

  在这里，我们描述了 2,5-二(2-噻吩基)-3-(3-氰丙基)吡咯、2,5-二(2-噻吩基)-3-(3-氰丙基)呋喃和 3′-(3-氰丙基)-2,2′:5′,2″-四噻吩的合成和电化学聚合。我们报告了这些重要导电聚合物前体化合物的合成方法，该方法简单、方便、灵活。这项研究的关键前体是官能化二酮 1,4-双（2-噻吩基）-2-（3-氰丙基）丁烷-1,4-二酮。该分子通过方便的闭环反应生成了噻吩、二噻吩基吡咯和二噻吩基呋喃衍生物，据我们所知，所有这些都是新化合物。重要的是，这种方法为一系列杂环聚合物前体提供了灵活的途径，因为氰烷基官能团是在闭环之前接枝到二酮上的。随后，通过还原为胺或水解为羧酸，腈基可提供合成用途。这里描述的新化合物经过电化学聚合反应，形成了功能化吡咯、噻吩和呋喃与噻吩本身的固定比例共聚物。我们使用傅立叶变换红外光谱和 X 射线光电子能谱描述了这些聚合物的特性。