3'-(3-cyanopropyl)-2,2':5',2"-terthiophene | 260408-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3'-(3-cyanopropyl)-2,2':5',2"-terthiophene
• 英文别名: 4-(2,5-Dithiophen-2-ylthiophen-3-yl)butanenitrile；4-(2,5-dithiophen-2-ylthiophen-3-yl)butanenitrile
• CAS: 260408-43-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NS₃
• 分子量: 315.484
• InChiKey: AUPJDTIKGNKSQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(3-cyanopropyl)-2,2':5',2"-terthiophene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到3'-(4-aminobutyl)-2,2':5',2"-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  Strategies towards functionalised electronically conducting organic copolymers

  摘要：

  在这里，我们描述了 2,5-二(2-噻吩基)-3-(3-氰丙基)吡咯、2,5-二(2-噻吩基)-3-(3-氰丙基)呋喃和 3′-(3-氰丙基)-2,2′:5′,2″-四噻吩的合成和电化学聚合。我们报告了这些重要导电聚合物前体化合物的合成方法，该方法简单、方便、灵活。这项研究的关键前体是官能化二酮 1,4-双（2-噻吩基）-2-（3-氰丙基）丁烷-1,4-二酮。该分子通过方便的闭环反应生成了噻吩、二噻吩基吡咯和二噻吩基呋喃衍生物，据我们所知，所有这些都是新化合物。重要的是，这种方法为一系列杂环聚合物前体提供了灵活的途径，因为氰烷基官能团是在闭环之前接枝到二酮上的。随后，通过还原为胺或水解为羧酸，腈基可提供合成用途。这里描述的新化合物经过电化学聚合反应，形成了功能化吡咯、噻吩和呋喃与噻吩本身的固定比例共聚物。我们使用傅立叶变换红外光谱和 X 射线光电子能谱描述了这些聚合物的特性。

  DOI：

  10.1039/a904187g
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 3'-(3-cyanopropyl)-2,2':5',2"-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  Strategies towards functionalised electronically conducting organic copolymers

  摘要：

  在这里，我们描述了 2,5-二(2-噻吩基)-3-(3-氰丙基)吡咯、2,5-二(2-噻吩基)-3-(3-氰丙基)呋喃和 3′-(3-氰丙基)-2,2′:5′,2″-四噻吩的合成和电化学聚合。我们报告了这些重要导电聚合物前体化合物的合成方法，该方法简单、方便、灵活。这项研究的关键前体是官能化二酮 1,4-双（2-噻吩基）-2-（3-氰丙基）丁烷-1,4-二酮。该分子通过方便的闭环反应生成了噻吩、二噻吩基吡咯和二噻吩基呋喃衍生物，据我们所知，所有这些都是新化合物。重要的是，这种方法为一系列杂环聚合物前体提供了灵活的途径，因为氰烷基官能团是在闭环之前接枝到二酮上的。随后，通过还原为胺或水解为羧酸，腈基可提供合成用途。这里描述的新化合物经过电化学聚合反应，形成了功能化吡咯、噻吩和呋喃与噻吩本身的固定比例共聚物。我们使用傅立叶变换红外光谱和 X 射线光电子能谱描述了这些聚合物的特性。

  DOI：

  10.1039/a904187g