N-(5-bromo-2-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-4-methylbenzamide | 1451092-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: N-(5-bromo-2-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-4-methylbenzamide
• CAS: 1451092-82-2
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₃
• 分子量: 346.18
• InChiKey: LXXHIVRZROJAFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 生成 N-(5-bromo-2-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Investigations on the synthesis and chemiluminescence of novel 2-coumaranones

  摘要：

  Optimized syntheses of 2-coumaranone derivatives and, based thereon, several new representatives of this class of substances are described. They show a clearly visible chemiluminescence under the exposure of a strong base and in the presence of oxygen. The wavelength and intensity of the light emitted depends on both the substituents on the benzo annealed, as well as on the type of base used. A mechanism is presented in which a delocalized enolate is postulated as a key intermediate.

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.314

文献信息

• Aminocoumaranones as Chemiluminescence Indicators of the Urease Activity and Hydrogen Peroxide
  作者：A. Yu. Smirnov、N. S. Baleeva、A. S. Mishin、Yu. A. Bogdanova、M. S. Baranov

  DOI：10.1134/s1068162024010035

  日期：2024.2

  Objective: The phenomenon of chemiluminescence - the emission of light by a substance after oxidation - has been known for a very long time. Substances capable of chemiluminescence are actively used for the detection and quantitative determination of a wide variety of analytes. In this work, we studied the possibility of using 3-amino-coumaranones for the detection of hydrogen peroxide and urease activity study

  摘要 目的：化学发光现象（物质氧化后发光）早已为人所知。能够化学发光的物质被积极用于多种分析物的检测和定量测定。在这项工作中，我们研究了使用 3-氨基-香豆酮检测过氧化氢和脲酶活性研究的可能性。方法：在本工作中，我们合成了一系列3-氨基-香豆素-2-酮衍生物，其可分为两类：酰胺衍生物和脲衍生物。在不同条件下研究了所有获得的化合物的光学和化学发光性质。结果与讨论：在这项工作中，合成了一系列3-氨基-香豆酮。研究发现酰胺衍生物和不对称取代脲衍生物在各种条件下均具有显着的化学发光现象。在香豆酮部分中引入电子供体基团并增加香豆酮的共轭 π 系统，可以将化学发光最大值移动 30-40 nm 到长波长区域。对于N，N-二取代的不对称脲衍生物，表明在不同条件下发光强度可能不同。研究表明，N , N-二取代不对称脲的衍生物可用于过氧化氢的测定，有些化合物由于在脲酶存在下发出明亮的发光，可作为其酶活性的指示剂。结论：我们证明一些