N-[(N-tert-butoxycarbonyl-N-methyl)glycyl]-N-[2-(N6-benzyloxycarbonyladenyn-9-yl)ethyl]glycine methyl ester | 344414-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(N-tert-butoxycarbonyl-N-methyl)glycyl]-N-[2-(N6-benzyloxycarbonyladenyn-9-yl)ethyl]glycine methyl ester
• 英文别名: N-[(N-tert-butoxycarbonyl-N-methyl)glycyl]-N-[2-(N⁶-benzyloxycarbonyladenyn-9-yl)ethyl]glycine methyl ester
• CAS: 344414-14-8
• 化学式: C₂₆H₃₃N₇O₇
• 分子量: 555.591
• InChiKey: VJXBGFZAEIJRNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  158.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(N-tert-butoxycarbonyl-N-methyl)glycyl]-N-[2-(N6-benzyloxycarbonyladenyn-9-yl)ethyl]glycine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到N-[(N-tert-butoxycarbonyl-N-methyl)glycyl]-N-[2-(N⁶-benzyloxycarbonyladenyn-9-yl)ethyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  以核碱基残基为类肽核酸单体的N -Boc和N -Fmoc二肽的合成

  摘要：

  描述了在侧链上带有胸腺嘧啶（4a，4b），腺嘌呤（6a，6b）或鸟嘌呤（7a，7b）的Boc和Fmoc保护的类肽核酸单体的合成。这些核碱基通过Mitsunobu反应通过乙烯键连接到甘氨酸的氨基上，但胞嘧啶除外，胞嘧啶通过烷基化连接。脱保护后，这些氨基酸已用于合成N -Boc和N -Fmoc二肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00182-x
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-N-[2-(adenin-9-yl)-ethyl]-glycine methyl ester 在 triethyloxonium fluoroborate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[(N-tert-butoxycarbonyl-N-methyl)glycyl]-N-[2-(N6-benzyloxycarbonyladenyn-9-yl)ethyl]glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以核碱基残基为类肽核酸单体的N -Boc和N -Fmoc二肽的合成

  摘要：

  描述了在侧链上带有胸腺嘧啶（4a，4b），腺嘌呤（6a，6b）或鸟嘌呤（7a，7b）的Boc和Fmoc保护的类肽核酸单体的合成。这些核碱基通过Mitsunobu反应通过乙烯键连接到甘氨酸的氨基上，但胞嘧啶除外，胞嘧啶通过烷基化连接。脱保护后，这些氨基酸已用于合成N -Boc和N -Fmoc二肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00182-x