2-bromo-3-(4-methoxyphenylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone | 159423-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-3-(4-methoxyphenylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• CAS: 159423-69-5
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO₂
• 分子量: 324.217
• InChiKey: WAKWILCBXMJIBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧苯基)氨基]-5,5-二甲基-1-环己-2-烯酮 在 2-溴丙二腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-bromo-3-(4-methoxyphenylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  单溴丙二腈：在温和条件下对活性亚甲基化合物和烯胺的有效区域选择性单溴化剂†

  摘要：

  已经探索了单溴丙二腈（MBM）作为有机溴化反应中阳离子溴的方便来源的潜力。研究表明，MBM可以很好地替代N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的各个方面。与MBM反应时，带有芳香环的烯胺和活性亚甲基化合物分别在乙烯基和活性亚甲基上选择性地单溴化。该方法的优点是易于制备MBM，反应时间短和产物形成的产率高。此外，它提供了无金属的绿色溴化剂，它对制药业更方便。即使在加入过量的MBM之后，单溴化反应也仅在活性亚甲基上发生。包含吸电子，给电子和邻位取代的胺的胺反应平稳，仅以良好的收率得到乙烯基单溴产物，而没有产生任何副产物。

  DOI：

  10.1039/c3ra46687f