3-phenyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazole | 1394164-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazole
• 英文别名: Trimethyl-[2-[(3-phenylindazol-1-yl)methoxy]ethyl]silane
• CAS: 1394164-21-6
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂OSi
• 分子量: 324.498
• InChiKey: PLALLKJIUJRRLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazole 、 碘苯 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到3-phenyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的（）吲唑和吡唑的C-3芳构化的稳健方案：氢溴酸尼古丁的全合成。

  摘要：

  C3-芳基吲唑和吡唑是农用化学品和药物中的优先结构基序。由于C-3位置的反应性较差，（1H）吲唑和吡唑的C-3 CH芳基化已成为一项重大挑战。在这里，我们报告了一种实用的Pd（II）/ Phen催化剂，以及吲哚和吡唑与ArI或ArBr进行直接C-3芳基化而不使用Ag添加剂作为卤化物清除剂的条件。发现使用甲苯，氯苯，三氟甲基苯和均三甲苯作为溶剂对于选择性和反应性至关重要。我们通过首次氢溴酸尼古丁的全合成以及与农药和药物分子结构相关的杂环的简便制备，进一步证明了该方案的稳健性。

  DOI：

  10.1039/c3sc50184a

文献信息

• Pd- and Cu-catalyzed C–H arylation of indazoles
  作者：Keika Hattori、Kazuya Yamaguchi、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.091

  日期：2012.9

  The palladium- and copper-catalyzed C-H arylation reactions of 1H- and 2H-indazoles with haloarenes are described. A PdCl2/phen/Ag2CO3/K3PO4 catalytic system is effective for the C-H arylation of 1H- and 2H-indazoles with haloarenes, whereas a less expensive CuI/phen/LiOt-Bu catalytic system is applicable to the C H coupling of substituted 2H-indazoles and iodoarenes. The utility of newly developed catalyst was demonstrated in the rapid synthesis of YC-1 (an antitumor agent) and YD-3 (platelet anti-aggregating agent). These new reactions represent important direct functionalization tools of indazoles, well-known bioisosteres of pharmaceutically important indole core. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.