4-(4-氯苯基)丁酰氯 | 54654-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氯苯基)丁酰氯
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)butanoyl chloride
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-butyroyl chloride；Benzenebutanoyl chloride, 4-chloro-
• CAS: 54654-08-9
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O
• 分子量: 217.095
• InChiKey: XPWUMCUGYGUAKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)丁酰氯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氧气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-hydroxy-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Inoue, Kenichiro; Ueda, Shinichi; Nayeshiro, Hidekazu, Phytochemistry, 1984, vol. 23, # 2, p. 313 - 318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰)丙酸 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 氯仿 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-(4-氯苯基)丁酰氯
  参考文献：
  名称：

  Imidodisulfamides. 1. A novel class of antagonists of slow-reacting substance of anaphylaxis

  摘要：

  A series of N',N"-bis(aryl)- and N',N"-(aralkyl)imidodisulfamides was prepared and evaluated as antagonists of slow-reacting substance of anaphylaxis (SRS-A) induced contractions of isolated guinea pig ileum. Some of these compounds, notably N',N"-bis(4-phenylbutyl)-, N',N"-bis[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-, and N',N"-bis[2-(4-bromophenyl)ethyl]imidodisulfamides (16, 22, and 26), were moderately potent and selective antagonists of SRS-A. The influence of lipophilic (pi) and electronic (sigma) factors on SRS-A antagonist activity appears to be of considerable importance to the derivation of potent and selective SRS-A antagonists.

  DOI：

  10.1021/jm00350a012

文献信息

• A facile synthesis of pyrrolo-(di)-benzazocinones via an intramolecular N-acyliminium ion cyclisation
  作者：Frank D. King、Abil E. Aliev、Stephen Caddick、Derek A. Tocher、Denis Courtier-Murias

  DOI：10.1039/b815195d

  日期：——

  A facile, moderate to high yielding synthesis of hexahydro-(di)-benzazocinones is described via an intramolecular N-acyliminium ion cyclisation. The iminium ion intermediates are formed from the readily available 4,4-diethoxybutyl amides with an excess of triflic acid. For electron-withdrawing substituents, better yields were obtained from the pre-formed 2-hydroxypyrrolidine amides. From NMR studies

  通过分子内N-酰基亚胺离子环化，描述了一种容易，中等至高产的六氢-（二）-苯甲佐酮合成。亚胺离子中间体由易于获得的过量4,4-二乙氧基丁基酰胺形成三氟甲磺酸。对于吸电子取代基，从预先形成的2-羟基吡咯烷酰胺获得了更好的产率。根据NMR研究，在室温下，吡咯并苯并三唑-3-酮以两种构象的缓慢平衡混合物形式存在。
• Bronchorelaxing compounds
  申请人：Skogvall Staffan

  公开号：US20050165004A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  A compound of the general formula (I) including its pharmaceutically acceptable acid addition salts wherein A is CHR 9 , wherein R 9 is H, C 1 -C 6 alkyl; n is 1-3; B is CHR 10 , wherein R 10 is H, C 1 -C 6 alkyl; m is 1 or 2; D is O or S or optionally NR 16 , wherein R 16 is H, C 1 -C 6 alkyl or C 2 -C 6 acyl; E is CR 11 R 12 or NR 13 , wherein R 11 and R 12 are, independent of each other, H or C 1 -C 6 alkyl, R 13 is H or C 1 -C 6 alkyl; F is C 1 -C 18 alkyl which may be mono- or di-unsaturated and/or substituted, is useful in treating and preventing pulmonary disease characterized by bronchoconstriction. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compound and methods for their manufacture.

  通用式（I）的化合物及其药学上可接受的酸盐包括其中 其中A为CHR 9 ，其中R 9 为H，C 1 -C 6 烷基；n为1-3；B为CHR 10 ，其中R 10 为H，C 1 -C 6 烷基；m为1或2；D为O或S或可选地为NR 16 ，其中R 16 为H，C 1 -C 6 烷基或C 2 -C 6 酰基；E为CR 11 R 12 或NR 13 ，其中R 11 和R 12 独立地为H或C 1 -C 6 烷基，R 13 为H或C 1 -C 6 烷基；F为C 1 -C 18 烷基，可以是单烯或双烯和/或取代的，用于治疗和预防以支气管痉挛为特征的肺部疾病。还公开了包含该化合物的药物组合物及其制备方法。
• Enantioselective Remote C(sp³)–H Cyanation via Dual Photoredox and Copper Catalysis
  作者：Hui Chen、Weiwei Jin、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02008

  日期：2020.8.7

  The remote C(sp3)–H cyanation of carboxamides has been described by merging photoredox and copper catalysis in a site-selective and enantiocontrolled manner. The protocol is the integration of photoinduced and nitrogen-centered radical-mediated intermolecular hydrogen atom transfer with chiral copper-complex-catalyzed radical cyanation. This strategy gives enantio-enriched cyanated amides in high yields

  通过以位点选择和对映体控制的方式合并光催化和铜催化作用，描述了羧酰胺的远程C（sp 3）-H氰化反应。该协议是光诱导和氮中心自由基介导的分子间氢原子转移与手性铜络合物催化的自由基氰化的集成。该策略以高收率得到对映体富集的氰化酰胺。
• Synthetic Utility of <i>N</i>-Benzoyloxyamides as an Alternative Precursor of Acylnitrenoids for γ-Lactam Formation
  作者：Soohee Huh、Seung Youn Hong、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00791

  日期：2019.4.19

  C–H amidation reaction. Upon Ir catalysis, N-benzoyloxyamides serve as efficient substrates to afford 5-membered amides. Mechanistic studies revealed that the generation of a putative Ir–carbonylnitrenoid via N–O bond cleavage is facilitated by the chelation of countercations. This protocol offers a convenient and step-economic route to γ-lactams starting from the corresponding carboxylic acids.

  本文描述的是通过分子内C–H酰胺化反应合成用于γ-内酰胺的酰基类肾上腺素前体的新开发。在Ir催化下，N-苯甲酰氧基酰胺可作为有效的底物，提供5元酰胺。机理研究表明，抗衡阳离子的螯合促进了通过N-O键裂解生成假定的Ir-羰基类肾上腺素。该方案提供了从相应的羧酸开始制备γ-内酰胺的便捷且经济的途径。
• Antiaggregatorische und Anticoagulante Eigenschaften von Oligoaminen, 1. Mitt. 4-Piperidinylmethanamine
  作者：Klaus Rehse、Ulrich Werner

  DOI：10.1002/ardp.19863190606

  日期：——

  Geeignet in 1‐Stellung aralkylierte 4‐Aminomethyl‐4‐phenyl‐piperidine hemmen in vitro die durch Collagen induzierte Thrombocytenaggregation in Konzentrationen von einigen μmol/1 (10: IC50 = 5,5 · 10−6M). In höheren Konzentrationen wird auch die durch Thromboplastin ausgelöste Fibrinbildung behindert (10: 25 % der Norm bei 1 · 10‐4M). Der Arachidonsäuremetabolismus von Thrombocyten wird nicht beeinflußt

  4-氨基甲基-4-苯基-哌啶，在 1-位适当芳烷基化，在体外以几 μmol / 1 的浓度抑制胶原诱导的血小板聚集（10：IC50 = 5.5 · 10-6M）。在较高浓度下，凝血活酶引发的纤维蛋白形成也受到阻碍（10：1·10-4M 时正常值的 25%）。血小板的花生四烯酸代谢不受影响。