(6R,4'R,3Z)-6-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-6-hydroxyhex-3-enoic acid dimethylamide | 652993-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R,4'R,3Z)-6-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-6-hydroxyhex-3-enoic acid dimethylamide
• CAS: 652993-77-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: IULKJLHJZGVBLF-ADRPCIBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 、 (3R,4'R,5'R)-3-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-N,N-dimethylpent-4-enamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (6R,4'R,3Z)-6-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-6-hydroxyhex-3-enoic acid dimethylamide 、 (6S,4'R,3Z)-6-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-6-hydroxyhex-3-enoic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  非对映体和对映体纯的烯丙基硼酸酯：它们的合成和范围。

  摘要：

  烯丙基硼酸酯是用于烯丙基加成的极具吸引力的试剂。对映体纯净，稳定的试剂，在硼的α位上具有立体异构中心，尽管通常难以合成，但它的用途特别广泛。从本文详细讨论的含硼烯丙醇6和7开始，通过[3,3]σ重排和侧链中的连续转化获得了一组试剂。可以首先通过化学相关性建立构型，也可以通过X射线晶体学建立构型（16、18、34和39）。进行烯丙基加成导致形成具有高对映体过量的主要为（Z）构型的均烯丙基醇（31、43-45）。对试剂15/16（和ent-15 / ent-16，

  DOI：

  10.1002/chem.200800034