N-(tert-butoxycarbonyl)-N-[2-(dimethylamino)ethyl]glycine | 1448152-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-N-[2-(dimethylamino)ethyl]glycine
• 英文别名: 2-{[(Tert-butoxy)carbonyl][2-(dimethylamino)ethyl]amino}acetic acid；2-[2-(dimethylamino)ethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetic acid
• CAS: 1448152-35-9
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 246.307
• InChiKey: BOHBJVSYROFXON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-N-[2-(dimethylamino)ethyl]glycine 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.2h， 生成 tert-butyl [2-(dimethylamino)ethyl]{2-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-oxoethyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  （2- {4- [4-氟-3-（三氟甲基）苯基] -2-哌啶-4-基-1H-咪唑-1-基}乙基）二甲基胺的合成

  摘要：

  摘要 从一水合氧乙酸开始，开发了一种有效的八步合成标题化合物的方法。将氧代乙酸一水合物与N，N-二甲基乙胺缩合，然后进行还原胺化和保护，得到N-（叔丁氧基羰基）-N- [2-（二甲基氨基）乙基]甘氨酸。用1,1'-羰基双-1 H-咪唑活化该中间体，然后用（甲氧基氨基）甲烷处理，得到叔酸[2-（二甲基氨基）乙基] {2- [甲氧基（甲基）氨基] -2-氧乙基}氨基甲酸-丁基酯，它与[4-氟-3-（三氟甲基）苯基]溴化镁反应，原位生成，然后脱保护，得到2-{[2-（二甲基氨基）乙基]氨基} -1- [4-氟-3-（三氟甲基）苯基]乙酮二盐酸盐。将该二胺与活化的羧酸偶联，得到叔丁基4- {1- [2- [二甲基氨基）乙基] -4- [4-氟-3-（三氟甲基）苯基] -1H-咪唑-2-基}哌啶-1-甲酸，用乙酸钠在乙醇中处理，然后原位脱保护并中和，得到标题化合物，收率高。 从一水合氧乙酸开始，开发

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338467
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-dimethylaminoethyl)glycine 、 二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.7h， 以92%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-N-[2-(dimethylamino)ethyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  （2- {4- [4-氟-3-（三氟甲基）苯基] -2-哌啶-4-基-1H-咪唑-1-基}乙基）二甲基胺的合成

  摘要：

  摘要 从一水合氧乙酸开始，开发了一种有效的八步合成标题化合物的方法。将氧代乙酸一水合物与N，N-二甲基乙胺缩合，然后进行还原胺化和保护，得到N-（叔丁氧基羰基）-N- [2-（二甲基氨基）乙基]甘氨酸。用1,1'-羰基双-1 H-咪唑活化该中间体，然后用（甲氧基氨基）甲烷处理，得到叔酸[2-（二甲基氨基）乙基] {2- [甲氧基（甲基）氨基] -2-氧乙基}氨基甲酸-丁基酯，它与[4-氟-3-（三氟甲基）苯基]溴化镁反应，原位生成，然后脱保护，得到2-{[2-（二甲基氨基）乙基]氨基} -1- [4-氟-3-（三氟甲基）苯基]乙酮二盐酸盐。将该二胺与活化的羧酸偶联，得到叔丁基4- {1- [2- [二甲基氨基）乙基] -4- [4-氟-3-（三氟甲基）苯基] -1H-咪唑-2-基}哌啶-1-甲酸，用乙酸钠在乙醇中处理，然后原位脱保护并中和，得到标题化合物，收率高。 从一水合氧乙酸开始，开发

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338467

文献信息

• Synthesis of (2-{4-[4-Fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-piperidin-4-yl-1H-imidazol-1-yl}ethyl)dimethylamine
  作者：Radhe Vaid、Sathish Boini、Jeremy Spitler、Yangwei Pu、Scott May、Hannah Yu、Wu Sizhong、Jie Fu、Guoliang Zhang

  DOI：10.1055/s-0033-1338467

  日期：——

  [2-(dimethylamino)ethyl]2-[methoxy(methyl)amino]-2-oxoethyl}carba­mate, which upon reaction with [4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]magnesium bromide, generated in situ, and subsequent deprotection gave 2-[2-(dimethylamino)ethyl]amino}-1-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone dihydrochloride. Coupling of this diamine with an activated carboxylic acid gave tert-butyl 4-1-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-[4

  摘要 从一水合氧乙酸开始，开发了一种有效的八步合成标题化合物的方法。将氧代乙酸一水合物与N，N-二甲基乙胺缩合，然后进行还原胺化和保护，得到N-（叔丁氧基羰基）-N- [2-（二甲基氨基）乙基]甘氨酸。用1,1'-羰基双-1 H-咪唑活化该中间体，然后用（甲氧基氨基）甲烷处理，得到叔酸[2-（二甲基氨基）乙基] 2- [甲氧基（甲基）氨基] -2-氧乙基}氨基甲酸-丁基酯，它与[4-氟-3-（三氟甲基）苯基]溴化镁反应，原位生成，然后脱保护，得到2-[2-（二甲基氨基）乙基]氨基} -1- [4-氟-3-（三氟甲基）苯基]乙酮二盐酸盐。将该二胺与活化的羧酸偶联，得到叔丁基4- 1- [2- [二甲基氨基）乙基] -4- [4-氟-3-（三氟甲基）苯基] -1H-咪唑-2-基}哌啶-1-甲酸，用乙酸钠在乙醇中处理，然后原位脱保护并中和，得到标题化合物，收率高。 从一水合氧乙酸开始，开发