3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-N-methylacetamido-β-L-arabinofuranose | 79254-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-N-methylacetamido-β-L-arabinofuranose
• 英文别名: N-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-N-methylacetamide
• CAS: 79254-97-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: VVGYZPFQNXFRBL-AXTSPUMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-N-methylacetamido-β-L-arabinofuranose 在 Amberlite IR 120 (H⁺) resin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-deoxy-3-N-methylacetamido-α-L-arabinopyranose 、 3-deoxy-3-N-methylacetamido-β-L-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第8部分。新合成的三聚氰胺C 1和C 1a的戊吡喃糖基和戊呋喃糖基衍生物

  摘要：

  描述了由1,3,2'，6'-四-N-苄氧基羰基银胺C 1a和C 1合成各种6- O-和5- O-戊吡喃糖基和-戊呋喃糖基衍生物的方法。这些包括中性糖苷以及3-氨基-3-脱氧-和3-脱氧-3-甲基氨基-糖苷。描述了这些新型半合成氨基糖苷类抗菌剂的溶液构象。

  DOI：

  10.1039/p19810002151
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-Dimethyl-6-methylamino-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-N-methylacetamido-β-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第8部分。新合成的三聚氰胺C 1和C 1a的戊吡喃糖基和戊呋喃糖基衍生物

  摘要：

  描述了由1,3,2'，6'-四-N-苄氧基羰基银胺C 1a和C 1合成各种6- O-和5- O-戊吡喃糖基和-戊呋喃糖基衍生物的方法。这些包括中性糖苷以及3-氨基-3-脱氧-和3-脱氧-3-甲基氨基-糖苷。描述了这些新型半合成氨基糖苷类抗菌剂的溶液构象。

  DOI：

  10.1039/p19810002151