2-(2-bromophenyl)-3-methyl-1H-indole | 398517-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-3-methyl-1H-indole
• CAS: 398517-33-4
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN
• 分子量: 286.171
• InChiKey: KCUZPFZXDQIMIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-3-methyl-1H-indole 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(diphenylphosphino)-2-[(2-diphenylphosphino)phenyl]-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Electronic Tuning in C1-Symmetric Chelating Diphosphane Ligands Supported on Stereogenic Aryl-Heteroaryl Templates

  摘要：

  报道了合成一系列具有手性轴的一对一配位二膦的新方法。这些配体具有相同的或不同的膦基团，它们通过连接五元杂芳香环和六元碳环的不同联苯骨架来支撑。这些配体的合成简便，可以独立调节两个膦给体的电子和空间性质，成本低廉，并且在某些情况下可以获得高立体选择性，这些是这类型配体的主要优势。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18429
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(2-bromophenyl)-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  碱促进的多米诺反应，由2-氨基苯甲醛/ 2-氨基芳基酮，甲苯磺酰肼和芳族醛合成2,3-二取代的吲哚

  摘要：

  已开发出一种碱促进的多米诺反应，该反应由2-氨基苯甲醛/ 2-氨基芳基酮，甲苯磺酰肼和芳族醛合成2,3-二取代的吲哚。该策略为在温和条件下由容易获得的起始原料构建2，3-二取代的吲哚化合物提供了一种简单而有益的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.046

文献信息

• Synthesis of Indolo[2,1-a]isoquinolines via Copper-Catalyzed C–C Coupling and Cyclization of 2-(2-Bromoaryl)-1H-indoles with 1,3-Diketones
  作者：Chan Cho、Ha Lee、Pham Dao、Young-su Kim

  DOI：10.1055/s-0036-1591589

  日期：2018.8

  Abstract 2-(2-Bromoaryl)-1H-indoles are coupled and cyclized with 1,3-diketones by microwave irradiation in DMF in the presence of a catalytic amount of copper(I) iodide along with a base to afford the corresponding indolo[2,1-a]isoquinolines in moderate to good yields. 2-(2-Bromoaryl)-1H-indoles are coupled and cyclized with 1,3-diketones by microwave irradiation in DMF in the presence of a catalytic

  摘要 通过在催化量的碘化亚铜（I）和碱存在下，在DMF中微波辐射，将2-（2-溴芳基）-1 H-吲哚偶联并与1,3-二酮环合，得到相应的吲哚[ 2,1- a ]异喹啉的产量中等至良好。 通过在催化量的碘化亚铜（I）和碱存在下，在DMF中微波辐射，将2-（2-溴芳基）-1 H-吲哚偶联并与1,3-二酮环合，得到相应的吲哚[ 2,1- a ]异喹啉的产量中等至良好。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Trinuclear N-Fused Hybrid Scaffolds by Double C(<i>sp</i> ² )-N Bond Formation between 2-(2-Bromoaryl)indoles and 2-Aminoazoles
  作者：Thi Duyen Diep、Pham Duy Quang Dao、Son Long Ho、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/ejoc.202000238

  日期：2020.5.22

  for indole‐quinazoline‐benzimidazole and indole‐quinazoline‐imidazole trinuclear N‐fused hybrid scaffolds has been developed by copper‐catalyzed C(sp2)‐N coupling and cyclization of 2‐(2‐bromoaryl)indoles with 2‐aminoazoles as new building blocks. Further challenges on the construction of polynuclear N‐fused hybrid scaffolds using 2‐aminoazoles are expected.

  通过铜催化的C（sp 2）-N偶联和环化2-（2-溴代芳基）吲哚与2的相互作用，开发了一种有前途的吲哚-喹唑啉-苯并咪唑和吲哚-喹唑啉-咪唑三核氮杂合支架的合成方法氨基唑类是新的组成部分。预计使用2-氨基唑类化合物构建多核N融合杂种支架将面临更多挑战。
• Divergent Synthesis of Indolenine and Indoline Ring Systems by Palladium‐Catalyzed Asymmetric Dearomatization of Indoles**
  作者：Dong Gao、Lei Jiao

  DOI：10.1002/anie.202116024

  日期：2022.3.21

  A palladium-catalyzed intermolecular asymmetric spiroannulation of 2,3-disubstituted indoles with internal alkynes was developed for the efficient construction of indoline structures with a C2-quaternary stereocenter. A stereospecific aza-semipinacol rearrangement was achieved to afford diverse indolenine products bearing a C3-quaternary stereocenter.

  为了有效构建具有 C2-季立体中心的二氢吲哚结构，开发了一种钯催化的 2,3-二取代吲哚与内部炔烃的分子间不对称螺环化。实现了立体特异性氮杂-半频哪醇重排，以提供具有 C3-季立体中心的各种吲哚产品。
• Synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]indolo[1,2‐ <i>c</i> ]quinazolines from 2‐(2‐bromoaryl)indoles and 2‐methoxybenzimidazoles under recyclable magnetic MOF‐199 catalysis
  作者：Min Jeong Kim、Seong Weon Lee、Pham Duy Quang Dao、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/aoc.6871

  日期：2022.11

  substituents at 3-position of indole moiety. A reaction pathway involving a copper-catalyzed Ullmann-type C (sp2)-N coupling and an addition-elimination nucleophilic aromatic substitution via Meisenheimer complex followed by cyclocondensation is proposed for this catalytic process. The Fe3O4@SiO2@MOF-199 catalyst could be recovered and reused several times without any change of catalytic activity.

  在催化量的可回收 Fe 3 O 4 @SiO 2 @MOF-199 和 K 2 CO 3存在下，2-(2-溴芳基)吲哚与 DMF 中的 2-甲氧基苯并咪唑反应生成一系列苯并[4, 5]咪唑并[1,2- a ]吲哚并[1,2- c ]喹唑啉，收率良好。该反应适用于范围广泛的 2-(2-溴芳基) 吲哚，其在溴苯基和吲哚部分含有给电子或吸电子取代基，在吲哚部分的 3 位有烷基取代基。涉及铜催化的 Ullmann 型 C (sp 2 ) 的反应途径)-N 偶联和通过 Meisenheimer 配合物进行加成消除亲核芳族取代，然后进行环缩合，被提议用于该催化过程。Fe 3 O 4 @SiO 2 @MOF-199催化剂可以多次回收再利用，催化活性没有任何变化。
• Synthesis of 6H-Isoindolo[2,1-a]indol-6-ones via Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of 2-(2-Bromophenyl)-1H-indoles
  作者：Chan Cho、Jae Yoo、Son Ho

  DOI：10.1055/s-0035-1561560

  日期：——

  2-(2-Bromophenyl)-1H-indoles are carbonylatively cyclized under carbon monoxide pressure in toluene in the presence of a catalytic amount of PdCl2 and PPh3 along with a base to give 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones in high yields.