3-乙酰氨基硫代丙酰胺 | 76275-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙酰氨基硫代丙酰胺
• 英文名称: ethyl 2-<1-(benzoyloxy)ethyl>thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(1-benzoyloxy-ethyl)thiazole-4-carboxylate；2-<1-Benzoyloxy-aethyl>-thiazol-carbonsaeure-(4)-aethylester；2-(1-benzoyloxy-ethyl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2-(1-benzoyloxyethyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 76275-85-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: WYMFBJWREMVZRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氨基硫代丙酰胺 在 manganese(IV) oxide 、 溴 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl 2'-(2-benzamidomethyl)-2,4'-bithiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and DNA binding of [3-[2'-(2-acetamidoethyl)-2,4'-bithiazole-4-carboxamido]propyl]dimethylsulfonium chloride, a fragment of bleomycin A2

  摘要：

  [3-[2'-(2-Acetamidoethyl)-2,4'-bithiazole-4-carboxamido]propyl]dimethylsulfonium chloride (1), the acetyl derivative of the cationic terminal dipeptide of bleomycin A2, has been synthesized and its binding to DNA and poly(dA-dT) has been studied by proton NMR and fluorescence spectroscopy. The spectral perturbations which occur upon binding of the compound to either nucleic acid indicate that that portion of bleomycin which binds to the nucleic acid can, for the most part, be mimicked by the fragment. The data are discussed in terms of the structure of the drug and the drug-nucleic acid complex.

  DOI：

  10.1021/jm00135a008
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyloxy-propionic acid amide 在 劳森试剂 、 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-乙酰氨基硫代丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  粘菌素的全合成，来自粘菌的新型基于双噻唑β-甲氧基丙烯酸酯的抗真菌化合物。

  摘要：

  描述了噻噻唑A和Z的收敛的总合成。合成是基于（S）-E，E-二烯硫酰胺22的制备，22转化为双噻唑27和27c与醛30之间的Wittig反应。取代的β-甲氧基丙烯酸醛30通过Evans不对称羟醛方案或通过2H-pyran-2-one31。衍生自phospho盐27c的叶立德与（+）-醛30之间的E-选择性Wittig反应导致（+）-噻唑Z（1b） ，与（+/-）-丙烯酰胺醛44的相应反应，得到（+/-）-甲噻唑A（1a）。补充研究导致了酯47b的合成，该酯对应于甲氧噻唑R和甲氧噻唑S。

  DOI：

  10.1039/b603433k

文献信息

• A Convenient Synthesis of Methyl 2-[2-(1-Amino)ethenyl-bithiazolyl] thiazoline-4-carboxylate, an Important Skeleton of Cyclothiazomycin
  作者：Chung-gi Shin、Akio Ito、Kazuo Okumura、Yutaka Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1995.45

  日期：1995.1

  The convenient syntheses of a few methyl 2-(1-amino)alkenyl thiazoline-4-carboxylates and methyl 2-[2-(1-amino)ethenyl-bithiazolyl] thiazoline-4-carboxylate have been accomplished. The latter is an important partial skeleton of macrobicyclic peptide antibiotic cyclothiazomycin.

  一些2-(1-氨基)烯基噻唑啉-4-羧酸甲酯和2-[2-(1-氨基)乙烯基-联噻唑基]噻唑啉-4-羧酸甲酯的简便合成已经完成。后者是大双环肽类抗生素环噻霉素的重要部分骨架。
• Synthesis of Ozonolysis Products of Myxothiazol.
  作者：Hiroyuki AKITA、Masako NOZAWA、Shinji NAGUMO

  DOI：10.1248/cpb.42.1208

  日期：——

  By applying the Hantzsch thiazole procedure, the synthesis of bithiazole derivatives (2 and (±)-3) corresponding to degradation products of myxothiazol was achieved. Optically active (S)-3 (87-88% ee) and its analog (S)-16(91% ee) were obtained through enantioselective hydrolysis of the corresponding acetates ((±)-18, (±)-20 and (±)-21) using lipase in water-saturated organic solvent.

  通过应用 Hantzsch 噻唑程序，合成了与 myxothiazol 降解产物相对应的双噻唑衍生物（2 和 (±)-3）。利用脂肪酶在水饱和有机溶剂中对相应的醋酸盐（(±)-18、(±)-20 和 (±)-21）进行对映选择性水解，得到了具有光学活性的 (S)-3 (87-88% ee) 及其类似物 (S)-16 (91% ee)。
• 194. Chemistry of micrococcin P. Part III
  作者：P. Brookes、R. J. Clark、A. T. Fuller、M. P. V. Mijovi?、James Walker

  DOI：10.1039/jr9600000916

  日期：——