trimethyl(((4aS,4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-decahydrophenanthren-2-yl)oxy)silane | 100837-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: trimethyl(((4aS,4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-decahydrophenanthren-2-yl)oxy)silane
• CAS: 100837-09-0；84162-36-7
• 化学式: C₂₀H₃₄OSi
• 分子量: 318.575
• InChiKey: YUEFDJLBAYMBSQ-CMKODMSKSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(((4aS,4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-decahydrophenanthren-2-yl)oxy)silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.84h， 生成 12-(2-diethylphosphonopropionyloxy)-Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one
  参考文献：
  名称：

  利用新的轻度酯化反应进行（±）-jolkinolide A，B和E的全合成，随后进行分子内Wittig-Horner反应

  摘要：

  Jolkinolide A，B，和E有效地从9-甲氧基羰基- 4,4,10三甲基Δ合成6 -8- octalone 8通过Δ 8（14） -podocalpen-13酮。提出了一种由轻度酯化和后续的α-二酮分子内Wittig-Horner反应组成的γ-γ-丁烯内酯的合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80132-2
• 作为产物：
  描述：

  4,4,10-trimethyl-9-methylidene-Δ⁶-8-octalone 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 58.17h， 生成 trimethyl(((4aS,4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-decahydrophenanthren-2-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  利用新的轻度酯化反应进行（±）-jolkinolide A，B和E的全合成，随后进行分子内Wittig-Horner反应

  摘要：

  Jolkinolide A，B，和E有效地从9-甲氧基羰基- 4,4,10三甲基Δ合成6 -8- octalone 8通过Δ 8（14） -podocalpen-13酮。提出了一种由轻度酯化和后续的α-二酮分子内Wittig-Horner反应组成的γ-γ-丁烯内酯的合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80132-2

文献信息

• Facile Access to Optically Active Ring C Aromatic Diterpenes from (+)-manool. Synthesis of (+)-13-Hydroxypodocarpa-8,11,13-Triene, (+)-7-Deoxynimbidiol and (+)-Nimbidiol
  作者：José E. Villamizar、Crisbel Montiel、Carlos Gamez、Antonio Alcalá、Yurimar Herrera、Franklin Salazar、Eleonora Tropper、Nieves Canudas

  DOI：10.3184/030823410x12792754099464

  日期：2010.8

  A practical method for the synthesis of naturally occurring ring C aromatic diterpenes from (+)-manool via key intermediate β-enone is described. The natural (+)-13-hydroxypodocarpa-8,11,13-triene, the antitumour (+)-7-deoxynimbidiol, and (+)-nimbidiol were prepared in good overall yields.

  描述了通过关键中间体 β-烯酮从 (+)-manool 合成天然存在的 C 环芳族二萜的实用方法。天然 (+)-13-hydroxypodocarpa-8,11,13-triene、抗肿瘤 (+)-7-deoxynimbidiol 和 (+)-nimbidiol 以良好的总产率制备。