(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetyloxymethyl)-6-methoxy-3-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoic acid | 1266322-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetyloxymethyl)-6-methoxy-3-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoic acid
• CAS: 1266322-02-4
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₉
• 分子量: 439.463
• InChiKey: ZMYPHGVLWYUISK-ZCZXPKAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetyloxymethyl)-6-methoxy-3-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoic acid 在 Amberlite IR-120(Na⁺) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl 2-acetamido-6-O-acetyl-4-O-benzyl-3-O-((R)-1-carboxyethyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside monosodium salt
  参考文献：
  名称：

  淋病奈瑟氏球菌肽聚糖修饰酶O-乙酰肽肽聚糖酯酶（Ape1）的水溶性底物

  摘要：

  肽聚糖是细菌细胞壁的组成部分，对于维持细胞的形状和刚性至关重要。这样，由N-乙酰基葡糖胺（GlcNAc）和N-乙酰基尿酸（MurNAc）的交替单元组成的其聚合结构也是宿主防御酶如溶菌酶的作用的靶标。许多细菌已经开发出通过添加糖苷配基部分来掩盖其细胞壁免受这些环境危害的方法，所述糖苷配基部分阻止识别或在空间上阻碍外源酶的降解作用，否则会损害细胞。肽聚糖乙酰基转移酶（Pat's）和O-乙酰基肽聚糖酯酶（Ape's）是负责将乙酸盐控制添加到肽聚糖中MurNAc残基的C-6羟基上并从中去除的酶。对淋病奈瑟氏菌中发现的一种O-乙酰基肽聚糖酯酶Ape1的研究表明，该酶对于细菌生存力是必不可少的，因此为抗菌设计提出了一个有吸引力的目标。由于Ape1的天然底物是不溶性聚合物，因此以前对Ape1的研究受到了阻碍。在本文中，我们概述了水溶性二糖和单糖底物类似物1和2的设计，合成和测试。既1和2作为与APE1的基板k

  DOI：

  10.1021/jo102329c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-4-O-benzyl-2-deoxy-3-O-((R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetyloxymethyl)-6-methoxy-3-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  淋病奈瑟氏球菌肽聚糖修饰酶O-乙酰肽肽聚糖酯酶（Ape1）的水溶性底物

  摘要：

  肽聚糖是细菌细胞壁的组成部分，对于维持细胞的形状和刚性至关重要。这样，由N-乙酰基葡糖胺（GlcNAc）和N-乙酰基尿酸（MurNAc）的交替单元组成的其聚合结构也是宿主防御酶如溶菌酶的作用的靶标。许多细菌已经开发出通过添加糖苷配基部分来掩盖其细胞壁免受这些环境危害的方法，所述糖苷配基部分阻止识别或在空间上阻碍外源酶的降解作用，否则会损害细胞。肽聚糖乙酰基转移酶（Pat's）和O-乙酰基肽聚糖酯酶（Ape's）是负责将乙酸盐控制添加到肽聚糖中MurNAc残基的C-6羟基上并从中去除的酶。对淋病奈瑟氏菌中发现的一种O-乙酰基肽聚糖酯酶Ape1的研究表明，该酶对于细菌生存力是必不可少的，因此为抗菌设计提出了一个有吸引力的目标。由于Ape1的天然底物是不溶性聚合物，因此以前对Ape1的研究受到了阻碍。在本文中，我们概述了水溶性二糖和单糖底物类似物1和2的设计，合成和测试。既1和2作为与APE1的基板k

  DOI：

  10.1021/jo102329c