bis(1-thio-b-L-fucopyranosyl)1,1'-disulfide | 1333122-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(1-thio-b-L-fucopyranosyl)1,1'-disulfide
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6R)-2-methyl-6-[[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]disulfanyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1333122-84-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₈S₂
• 分子量: 358.434
• InChiKey: BFNQADDIMXLPRL-LMSLPLBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-fucopyranose 在 三乙基硅烷 、 二苯基二硒醚 、 氨 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bis(1-thio-b-L-fucopyranosyl)1,1'-disulfide
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthetic access to symmetrical glycosyl disulfides and biological evaluation thereof

  摘要：

  对称的糖基二硫化物可以通过连续反应方法，在几小时内从全乙酰化前体制备得到，期间无需对任何中间体进行纯化。在最后的硫醇盐氧化成二硫化物步骤中，少量的二苯基二硒化物在空气中能显著加速反应。这个策略对非糖类的对称烷基二硫化物的适用性也进行了研究。对一系列合成的1,1'-二硫化物在两种人类肿瘤细胞系上进行了初步的细胞毒性活性测试，结果表明这些化合物具有显著的活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05619k