(Z)-N-methyl-2-[2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)phenyl]-2-methoxyiminoacetamide | 145451-07-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-methyl-2-[2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)phenyl]-2-methoxyiminoacetamide
• 英文别名: 2-[2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)phenyl]-2-methoxyimino-N-methylacetamide；N-methyl-2-[2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)phenyl]-2-methoxyiminoacetamide；Benzeneacetamide, 2-((2,5-dimethylphenoxy)methyl)-alpha-(methoxyimino)-N-methyl-；(2Z)-2-[2-[(2,5-dimethylphenoxy)methyl]phenyl]-2-methoxyimino-N-methylacetamide
• CAS: 145451-07-6；149961-52-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: WXUZAHCNPWONDH-UZYVYHOESA-N

物化性质

• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  5.080 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S60
• 危险类别码：
  R20
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN3077 9/PG 3

制备方法与用途

简介

醚菌胺(dimoxystrobin)，商品名称Honor、Picto、Swing Gold。其他名称二甲苯氧菌胺。由日本盐野义公司研制，并与BASF 共同开发的strobilurins类杀菌剂。醚菌胺是一种广谱、内吸性杀菌剂，主要用于防治白粉病、霜霉病、稻瘟病、纹枯病等等。线粒体呼吸抑制剂即通过抑制在细胞色素b和c1间电子转移从而抑制线粒体的呼吸。对C14-脱甲基化酶抑制剂、苯甲酰胺类、二羧酰胺类和苯并咪唑类产生抗性的菌株有效。具有保护、治疗、铲除、渗透、内吸活性。

毒性

大鼠急性经口LD₅₀>5000mg/kg，大鼠急性经皮LD₅₀>2000mg/kg。对兔皮肤有刺激性，对兔眼睛无刺激性。对豚鼠皮肤无致敏性。大鼠急性吸入 LC₅₀ 1.3mg/L。大鼠 NOAEL( mg/kg):(90d)3，(7d)4。ADI 0.0044mg/kg。

化学性质

工业品纯度≥98%，纯品白色结晶固体，熔点138.1～139.7℃，相对密度1.235(25℃)。蒸气压6×10^―4mPa(25℃)。分配系数K_owlgP=3.59(pH 6.5)。水中溶解度(20℃ , mg/L)：4.3(pH 5.7)，3.5(pH 8)。在有机溶剂中的溶解度：二氯甲烷>250，N，N-二甲基甲酰胺200~250，丙酮67～80，乙腈50~57，乙酸乙酯33~40，甲苯20～25，甲醇20～25，异丙醇、正庚烷、正辛醇和橄榄油均<10。在 pH 4～9、50℃条件下的水溶液中30d内可稳定存在。

生产方法

醚菌胺可以通过三种方式合成：1.以邻甲基苯甲酸为起始原料，经一系列反应制得中间体苄溴，再与2，5-二甲苯酚反应，最后与甲胺反应即得醚菌胺。2.以苯酐为起始原料，经还原并与邻甲酚反应制得酸，酰氯化制得中间体酰氯，再经几步反应即得醚菌胺。3.以邻二甲苯为起始原料，氯化分离得到邻二氯苄，再经醚化等多步反应即得醚菌胺。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-methyl-2-[2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)phenyl]-2-methoxyiminoacetamide 、 盐酸 、 碳酸氢钠 在 二氯甲烷 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以to give (E)-N-methyl-2-[2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)phenyl]-2-methoxyiminoacetamide (650 mg, Yield: 100%, E/Z=97/3) as colorless crystals的产率得到醚菌胺
  参考文献：
  名称：

  Process for producing (E)-alkoxyimino or hydroxyimino-acetamide

  摘要：

  本发明涉及一种用作农业杀菌剂的(E)-烷氧基亚胺基乙酰胺化合物的生产过程，以及用作生产它们的中间体的(E)-羟基亚胺基乙酰胺化合物的生产过程。本发明还涉及一种用作农业杀菌剂的(E)-甲氧基亚胺基乙酰胺化合物的工业生产过程。该过程在成本、安全等方面具有优势。

  公开号：

  US05442063A1
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-[2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)phenyl]-2-oxo-acetamide 、 甲氧基胺盐酸盐 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-N-methyl-2-[2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)phenyl]-2-methoxyiminoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Process of producing intermediates for use in production of

  摘要：

  公开了一种生产α-酮酰胺的方法，作为生产各种烷氧基亚胺乙酰胺化合物的中间体，这些化合物可用作杀真菌剂。还公开了用于该方法的中间体。

  公开号：

  US05387714A1

文献信息

• Process for producing (E)-alkoxyimino or hydroxyiminoacetamide compounds
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US05627284A1

  公开（公告）日：1997-05-06

  The present invention relates to a process for producing (E)-alkoxyiminoacetamide compounds useful as agricultural fungicides and a process for producing (E)-hydroxyiminoacetamide compounds useful as intermediates for producing them. The present invention also relates to an industrial process for producing (E)-methoxyiminoacetamide compounds useful as agricultural fungicides. This process is advantageous in terms of the cost, safety and the like.

  本发明涉及一种生产(E)-烷氧基亚胺基乙酰胺化合物的工艺，该化合物可用作农业杀菌剂，以及一种生产(E)-羟基亚胺基乙酰胺化合物的工艺，该化合物可用作生产农业杀菌剂的中间体。本发明还涉及一种工业生产(E)-甲氧基亚胺基乙酰胺化合物的工艺，该工艺在成本、安全等方面具有优越性。
• A process for producing (E)-alkoxyimino or hydroxyiminoacetamide compounds and intermediates therefor
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0596692A2

  公开（公告）日：1994-05-11

  The present invention relates to a process for producing (E)-alkoxyiminoacetamide compounds useful as agricultural fungicides and a process for producing (E)-hydroxyiminoacetamide compounds useful as intermediates for producing them. The present invention also relates to an industrial process for producing (E)-methoxyiminoacetamide compounds useful as agricultural fungicides. This process is advantageous in terms of the cost, safety and the like.

  本发明涉及一种生产用作农用杀菌剂的(E)-烷氧基亚氨基乙酰胺化合物的工艺和一种生产用作生产(E)-羟基亚氨基乙酰胺化合物中间体的(E)-羟基亚氨基乙酰胺化合物的工艺。本发明还涉及一种生产用作农用杀菌剂的(E)-甲氧基亚氨基乙酰胺化合物的工业工艺。该工艺在成本、安全性等方面具有优势。
• Process of producing N-alkylacetamides
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0644183A2

  公开（公告）日：1995-03-22

  There is disclosed a process of producing an N-alkylacetamide of the general formula (III): wherein X1, X2 and X3 are the same or different and are independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkenyl, halogen or trifluoromethyl; R1 and R2 are the same or different and are independently lower alkyl; and represents a chemical bond of E- or Z-configuration, or a mixture of these configurations, which includes the steps of: (a) reacting an acetonitrile of the general formula (I): wherein X1, X2, X3, R1 and are each as defined above, with an alkylamine of the general formula (IV): wherein R2 is as defined above, to give an N-alkylacetamidine of the general formula (II): wherein X1, X2, X3, R1, R2 and are each as defined above; and (b) reacting the N-alkylacetamidine (II) with a nitrite derivative in the presence of an acid.

  本发明公开了一种通式（III）的 N-烷基乙酰胺的生产工艺： 其中 X1、X2 和 X3 相同或不同，且独立地为氢、低级烷基、低级烷氧基、低级烯基、卤素或三氟甲基；R1 和 R2 相同或不同，且独立地为低级烷基；代表 E- 或 Z-构型的化学键，或这些构型的混合物，该工艺包括以下步骤： (a) 使通式(I)的乙腈反应： 其中 X1、X2、X3、R1 和各如上定义，与通式（IV）的烷基胺反应： 其中 R2 如上定义，得到通式（II）的 N-烷基乙脒： 其中 X1、X2、X3、R1、R2 和各如上所定义；以及 (b) 在酸存在下，使 N-烷基乙脒（II）与亚硝酸盐衍生物反应。
• Benzyl compounds and process for producing same
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0741125A1

  公开（公告）日：1996-11-06

  A process for producing benzyl compounds of the formula: wherein A2 is alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkyl, cycloalkenyl, optionally substituted phenyl or an optionally substituted heterocyclic group, and X is halogen, which comprises reacting a compound of the formula:         A2-OH   (II) with a compound of the formula (III): Also disclosed are certain novel benzyl compounds of the above formula and also derived from the above benzyl compounds. The compounds are useful intermediates in the preparation of (E)-alkoxyiminoacetamide compounds useful as agricultural fungicides.

  一种生产式苄基化合物的工艺： 其中A2是烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷基、环烯基、任选取代的苯基或任选取代的杂环基团，X是卤素，该工艺包括使式如下的化合物反应 A2-OH (II) 与式 (III) 的化合物反应： 还公开了某些上述式的新型苄基化合物以及由上述苄基化合物衍生的新型苄基化合物。 这些化合物是制备(E)-烷氧基亚氨基乙酰胺化合物的有用中间体，可用作农用杀菌剂。
• Process for producing intermediates for use in production of alkoxyiminoacetamides
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0535928B1

  公开（公告）日：1996-05-01