2-hydroxy-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2,3,4,6,7,8-hexahydro-5H-chromen-5-one | 1638292-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2,3,4,6,7,8-hexahydro-5H-chromen-5-one
• CAS: 1638292-79-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: FGWFAQKKFKVYNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-nitrophenyl)but-3-en-2-one 、 1,3-环己二酮 在 Escherichia coli enzyme 作用下， 以 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 120.0h， 以17%的产率得到2-hydroxy-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2,3,4,6,7,8-hexahydro-5H-chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过机器学习和反应性描述符加速酶催化合成条件的优化

  摘要：

  酶催化合成反应对于广泛的应用至关重要。准确而快速地选择最佳合成条件对于人类知识和计算机预测来说至关重要且具有挑战性。在这项工作中，开发了一种将数据驱动的机器学习（ML）模型与反应性描述符相结合的新场景来预测最佳酶催化合成条件和反应产率。总共构建了 14 个反应性描述符来描述不同反应机制中包含的 125 个反应（分为 5 类）。开发了 19 个 ML 模型来训练数据集，并且发现二次支持向量机 (SVM) 模型表现出最佳性能。然后使用二次SVM模型来预测最佳反应条件，随后使用该最佳反应条件在每个反应的109 200个具有不同摩尔比的底物、溶剂、水含量、酶浓度和温度的反应条件中获得最高产率。所提出的方案应普遍适用于各种化学反应，并为优化有机合成反应的反应条件提供黑盒评估。

  DOI：

  10.1039/d1ob01066b

文献信息

• Catalytic promiscuity of Escherichia coli BioH esterase: Application in the synthesis of 3,4-dihydropyran derivatives
  作者：Ling Jiang、Bo Wang、Rong-rong Li、Sa Shen、Hong-wei Yu、Li-dan Ye

  DOI：10.1016/j.procbio.2014.03.020

  日期：2014.7

  N-dimethylformamide at 37 °C for 120 h. To preliminarily investigate the mechanism, site-directed mutagenesis was performed on the hydrolysis catalytic triad of BioH, and the results indicated “alternate-site enzyme promiscuity”. When a series of substituted benzalacetones and 1,3-cyclic diketones were used as the reactants, yields of up to 76.3% were achieved. These results imply the potential industrial application

  摘要 酶催化混杂在过去十年中受到越来越多的关注。在这项研究中，研究了 10 种酶在催化对硝基苯扎丙酮与 1,3-环己二酮制备 2-羟基-2-甲基-4-(4-硝基苯基)-的迈克尔加成环化级联反应中的混杂活性3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-one 在无水介质中，并进行对照实验以排除假阳性结果。大肠杆菌BioH酯酶的产率最高（46.1%），最佳反应条件为：1 mmol α,β-不饱和酮、1 mmol 1,3-二羰基化合物、20 mg E.coli BioH酯酶、20 ml N ,N-二甲基甲酰胺在 37°C 下保持 120 小时。为了初步研究其机制，对BioH的水解催化三联体进行了定点诱变，结果表明“交替位点酶杂乱”。当一系列取代的苯扎丙酮和 1,3-环二酮用作反应物时，产率高达 76.3%。这些结果暗示了大肠杆菌 BioH 在制备二氢吡喃衍生物中的潜在工业应用。