ethyl 3-benzylpent-2-enoate | 860547-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-benzylpent-2-enoate
• CAS: 860547-85-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: GVDZEIILUZLXON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-benzylpent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3-benzylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  开发合成新的取代烯丙基溴作为有前途的烯基化剂的一般方法

  摘要：

  已经开发了用于合成迄今未知的取代的烯丙基溴的通用方法。该方法包括根据霍纳-埃蒙斯反应，从易得的酮中制备相应的α，β-不饱和羧酸酯，将其用氢化二异丁基铝还原为烯丙基醇，并通过PBr的作用将溴取代成羟基3。合成的不饱和化合物的E，Z异构体比例为3：1至4：1。

  DOI：

  10.1134/s1070428014070069
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁酮 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到ethyl 3-benzylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  开发合成新的取代烯丙基溴作为有前途的烯基化剂的一般方法

  摘要：

  已经开发了用于合成迄今未知的取代的烯丙基溴的通用方法。该方法包括根据霍纳-埃蒙斯反应，从易得的酮中制备相应的α，β-不饱和羧酸酯，将其用氢化二异丁基铝还原为烯丙基醇，并通过PBr的作用将溴取代成羟基3。合成的不饱和化合物的E，Z异构体比例为3：1至4：1。

  DOI：

  10.1134/s1070428014070069

文献信息

• Synthesis and biological activity of permethrinic acid analogs containing various substituents in position 2 of the cyclopropane ring
  作者：N. S. Mirzabekova、N. E. Kuz’mina、O. I. Lukashov、N. A. Sokolova、S. N. Golosov、P. V. Kazakov、T. G. Perlova、V. V. Potapova、V. A. Kheinman、G. B. Ivanova

  DOI：10.1134/s107042800808006x

  日期：2008.8

  A number of permethrinic acid ethyl ester derivatives having various substituents [Et, Pr, Ph, Ph(CH2)n (n = 1, 2), etc.] in position 2 of the cyclopropane ring were synthesized, and their insecticidal acivity against typhoid flies., rice weevils, and bean aphides, as well as juvenoid activity on flour beetle chrysalises, was studied. The newly synthesized Compounds turned out to exhibit weak insecticidal activity against standard insects but pronounced juvenile hormone activity, which differentiates them from permethrinic acid esters.