(5R,11S,14R,2'R,5'R,1''S)-5,11-bis(methoxymethoxy)-14-[5'-(1'''-methoxymethoxy-pentadecyl)-tetrahydro-furan-2'-yl]-oxacyclotetradec-8-en-2-one | 865091-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (5R,11S,14R,2'R,5'R,1''S)-5,11-bis(methoxymethoxy)-14-[5'-(1'''-methoxymethoxy-pentadecyl)-tetrahydro-furan-2'-yl]-oxacyclotetradec-8-en-2-one
• CAS: 865091-41-4
• 化学式: C₃₈H₇₀O₉
• 分子量: 670.968
• InChiKey: CLZUYXCJLMKCQN-TXKABWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,11S,14R,2'R,5'R,1''S)-5,11-bis(methoxymethoxy)-14-[5'-(1'''-methoxymethoxy-pentadecyl)-tetrahydro-furan-2'-yl]-oxacyclotetradec-8-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (5S,2'R,8'R,11'R,2''R,5''R,1'''S)-5-methyl-3-{2',8',11'-trihydroxy-11'-[5''-(1'''-hydroxy-pentadecyl)-tetrahydro-furan-2''-yl]-undecyl}-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Structural Confirmation of (+)-Longicin

  摘要：

  A stereocontrolled total synthesis of (+)-longicin, a representative of the class of mono-THF-acetogenins, is described. The strategy involves the utilization of D- and L-glutamic acids as chirons that correspond to two five-carbon segments harboring stereogenic centers at C4 and at C17 of the C-32 polyketide-derived natural product. The use of Grubbs' RCM reaction as a novel "chain elongation" strategy for the synthesis of acetogenin-type structures and a new protocol for butenolide incorporation are also described.

  DOI：

  10.1021/ol051483k
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-pentadecanoyl-dihydro-furan-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 二甲基氯化铝 、 silica gel 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -100.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 175.0h， 生成 (5R,11S,14R,2'R,5'R,1''S)-5,11-bis(methoxymethoxy)-14-[5'-(1'''-methoxymethoxy-pentadecyl)-tetrahydro-furan-2'-yl]-oxacyclotetradec-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Structural Confirmation of (+)-Longicin

  摘要：

  A stereocontrolled total synthesis of (+)-longicin, a representative of the class of mono-THF-acetogenins, is described. The strategy involves the utilization of D- and L-glutamic acids as chirons that correspond to two five-carbon segments harboring stereogenic centers at C4 and at C17 of the C-32 polyketide-derived natural product. The use of Grubbs' RCM reaction as a novel "chain elongation" strategy for the synthesis of acetogenin-type structures and a new protocol for butenolide incorporation are also described.

  DOI：

  10.1021/ol051483k