N-(4-fluorophenyl)-5,6-dimethoxy-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxamide | 1300115-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-5,6-dimethoxy-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxamide
• CAS: 1300115-96-1
• 化学式: C₁₈H₁₆FNO₄
• 分子量: 329.328
• InChiKey: JTMZFFLMXWEAFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-5,6-dimethoxy-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxamide 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 5,6-dimethoxy-1H-indene-2-carboxylic acid (2-fluorophenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  1H-茚-2羧酰胺作为多靶点抗阿尔茨海默病药物的设计，合成和生物学活性。

  摘要：

  这项研究的目的是设计新分子并评估其抗胆碱酯酶和淀粉样蛋白β（Aβ1-42）的抑制活性，作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能候选药物。合成了一系列的5,6-二甲氧基-1H-茚-2-羧酰胺（1-22）; 根据Ellman的比色测定法测量化合物的胆碱酯酶抑制活性，而硫黄素T测定法用于测量对Aβ1-42聚集的抑制。结果表明，大多数化合物对BuChE的抑制活性均高于AChE。发现化合物20和21是最有效的BuChE抑制剂，IC50值分别为1.08和1.09μM。化合物16、20、21和22显示出对Aβ1-42聚集的显着抑制。动力学分析表明，最有效的BuChE抑制剂（20）充当非竞争性抑制剂。对接研究表明，抑制剂20与BuChE的PAS表现出许多潜在的氢键结合。这些结果表明，化合物20可能是用于预防和治疗AD的特别有前途的多功能药物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1186019
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionyl chloride 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-5,6-dimethoxy-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Brazilin-Like Compounds

  摘要：

  开发出了一种通用且灵活的合成路线，能够合成类似苏木素（brazilin）的化合物。这些氮杂苏木素衍生物在MTT（噻唑蓝）检测中对多种人类癌细胞系表现出强烈的抗癌活性，包括HT29、A549、HL60和K562。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259511

文献信息

• Synthesis of donepezil-based multifunctional agents for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Kadir Ozden Yerdelen、Mehmet Koca、Baris Anil、Handan Sevindik、Zeynep Kasap、Zekai Halici、Kubra Turkaydin、Gulsen Gunesacar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.051

  日期：2015.12

  Amyloid beta (A beta) and cholinesterase enzymes (AChE, BuChE) are important biological targets for the effective treatment of Alzheimer's disease. In this study, the aim was to synthesize new donepezil-like secondary amide compounds that display a potent inhibition of cholinesterases and A beta with antioxidant and metal chelation abilities. All test compounds showed activities against both ChEs and beta(1-42) inhibition. The most encouraging compound, 20, is an AChE inhibitor with high anti-aggregation activity (55.3%). Based on the results, compound 20 may be a promising structure in further research for new anti-Alzheimer's agents. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.