(R)-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol | 1448775-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 1448775-64-1
• 化学式: C₁₆H₁₇ClO₂
• 分子量: 276.763
• InChiKey: YGOHFEMTZXVLJS-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 tris(4-methoxyphenylethyl)borane 在 (R)-3-(3,5-diphenylphenyl)-2,2'-dihydroxy-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl 、 titanium(IV)isopropoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到(R)-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性钛配合物催化的功能化烷基硼试剂对醛的对映选择性烷基化

  摘要：

  开发了一种通过醛的催化对映选择性烷基化合成富含对映体的官能化仲醇的实用方法。通过氢硼化从末端烯烃前体制备的功能化烷基硼试剂[FG–（CH 2）n ] 3 B（FG = Br，TIPSO，PhtN，CO 2 i Pr和CN），在存在a的情况下对醛进行对映选择性加成。催化量（5mol％）的3-（3，5-二苯基苯基）-H 8 -BINOL和过量的四异丙氧基钛，以高达99％ee的高对映选择性提供相应的官能化醇。

  DOI：

  10.1021/ol4019248

文献信息

• Ru-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Aliphatic Aldehydes via P-Chiral Monophosphorous Ligands
  作者：Rui Miao、Yanping Xia、Yifei Wei、Lu Ouyang、Renshi Luo

  DOI：10.3390/molecules27123898

  日期：——

  situ was found to promote an enantioselective addition of aliphatic aldehydes with arylboronic acids, delivering the chiral alcohols in excellent yields and enantioselectivities and exhibiting a broad scope of aliphatic aldehydes and arylboronic acids. The enantioselectivities are highly dependent on the monophosphorous ligands. The utility of this asymmetric synthetic method was showcased by a large-scale

  手性醇在精细化学品、医药和农用化学品中应用最为广泛。在此，发现原位形成的钌-单膦催化剂可促进脂肪醛与芳基硼酸的对映选择性加成，以优异的产率和对映选择性提供手性醇，并表现出广泛的脂肪醛和芳基硼酸范围。对映选择性高度依赖于单磷配体。通过大规模改造展示了这种不对称合成方法的实用性。
• Ru(II)-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Chalcones in Water: Application to the Enantioselective Synthesis of Flavans BW683C and Tephrowatsin E
  作者：Felipe C. Demidoff、Guilherme S. Caleffi、Marcella Figueiredo、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01733

  日期：2022.11.4

  The stereoelectronic effects of electron-donating and electron-withdrawing groups at the ortho, meta and para positions of both aromatic rings were evaluated. The 2-OH group at the B ring was well tolerated, allowing a straightforward enantioselective synthesis of two flavans through the Mitsunobu cyclization, the antiviral (S)-BW683C and the natural flavan (S)-tephrowatsin E.

  oxo-tethered-Ru(II) 预催化剂通过不对称转移氢化促进以甲酸钠为氢源的查耳酮的一锅法 C=C/C=O 还原。获得了 27 种 1,3-二芳基丙-1-醇，收率（高达 96%）和对映体纯度（高达 98:2）。我们的数据表明，烯酮首先被还原为相应的二氢查尔酮（1,4-选择性），然后还原为 1,3-二芳基丙-1-醇（C=O 还原）。邻位、间位和对位给电子和吸电子基团的立体电子效应评估了两个芳环的位置。B 环上的 2-OH 基团具有良好的耐受性，允许通过 Mitsunobu 环化直接对映选择性合成两种黄烷，即抗病毒 ( S )-BW683C 和天然黄烷 ( S )-tephrowatsin E。