| 89362-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 89362-27-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: AKZGBPNWIGQPAE-GGBQXTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Studies on the terpenoids and related alicyclic compounds. XXVIII. Chemical transformations of .ALPHA.-santonin into C-8 lactonized eudesmanolides: Yomogin and diastereoisomers of dihydrograveolide.

  摘要：

  α-山道年（1）是一种C-6内酯化的桉叶烷内酯，本文描述了其转化为C-8内酯化的桉叶烷内酯，即扁蒿素（2）和二氢墓亭内酯（36-39）的四种立体异构体的过程。研究了桉叶烷内酯中6,13-内酯向8,13-内酯的转移。三烯酮（12）与叔丁基铬酸酯的烯丙位氧化得到3,8-二氧三烯（20）和3,6-二氧三烯（22）。20的部分还原内酯化得到11α-和11β-甲基顺式内酯（30和31）。通过苯基硒化和去硒氧化的方法，从顺式内酯（32和33）合成了扁蒿素（2）。30和31的催化还原得到二氢墓亭内酯（36-39）的立体异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3397
• 作为产物：
  描述：

  methyl (11S)-3-oxo-8β-hydroxy-7αH-eudesm-4-en-12-oate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies on the terpenoids and related alicyclic compounds. XXVIII. Chemical transformations of .ALPHA.-santonin into C-8 lactonized eudesmanolides: Yomogin and diastereoisomers of dihydrograveolide.

  摘要：

  α-山道年（1）是一种C-6内酯化的桉叶烷内酯，本文描述了其转化为C-8内酯化的桉叶烷内酯，即扁蒿素（2）和二氢墓亭内酯（36-39）的四种立体异构体的过程。研究了桉叶烷内酯中6,13-内酯向8,13-内酯的转移。三烯酮（12）与叔丁基铬酸酯的烯丙位氧化得到3,8-二氧三烯（20）和3,6-二氧三烯（22）。20的部分还原内酯化得到11α-和11β-甲基顺式内酯（30和31）。通过苯基硒化和去硒氧化的方法，从顺式内酯（32和33）合成了扁蒿素（2）。30和31的催化还原得到二氢墓亭内酯（36-39）的立体异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3397