(R)-methyl 4-(7-phenylheptanamido)octanoate | 1101136-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (R)-methyl 4-(7-phenylheptanamido)octanoate
• CAS: 1101136-49-5
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₃
• 分子量: 361.525
• InChiKey: ZNAABYMWYJPTOQ-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 4-(7-phenylheptanamido)octanoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-[（1-氧代-7-苯基庚基）氨基]-（4R）-辛酸
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of natural and non-natural amino acid-based amide and 2-oxoamide inhibitors of human phospholipase A2 enzymes

  摘要：

  A variety of 2-oxoamides and related amides based on natural and non-natural amino acids were synthesized. Their activity on two human intracellular phospholipases (GIVA cPLA(2) and GVIA iPLA(2)) and one human secretory phospholipase (GV sPLA(2)) was evaluated. We show that an amide based on (R)-gamma-norleucine is a highly selective inhibitor of GV sPLA2. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.046
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)octanoate 、 7-苯基庚酸 在 盐酸 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(R)-methyl 4-(7-phenylheptanamido)octanoate
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of natural and non-natural amino acid-based amide and 2-oxoamide inhibitors of human phospholipase A2 enzymes

  摘要：

  A variety of 2-oxoamides and related amides based on natural and non-natural amino acids were synthesized. Their activity on two human intracellular phospholipases (GIVA cPLA(2) and GVIA iPLA(2)) and one human secretory phospholipase (GV sPLA(2)) was evaluated. We show that an amide based on (R)-gamma-norleucine is a highly selective inhibitor of GV sPLA2. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.046

文献信息

• [EN] AMIDES AS INHIBITORS OF HUMAN SECRETED PHOSPHOLIPASE A2<br/>[FR] AMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHOLIPASE A2 SÉCRÉTÉE PAR L'ÊTRE HUMAIN
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2010011686A3

  公开（公告）日：2010-04-08