N-methyl-3-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 78501-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methyl-3-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 78501-28-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: KTJHEYIHXVTQRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(2-methyl-1,3-dihydroisoindol-2-ium-2-yl)-1-phenylethenolate 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JEMISON R. W.; MAGESWARAN S.; OLLIS W. D.; SUTHERLAND I. V.; THEBTARANONT+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 4, 1154-1164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 8. The preparation and some reactions of stable ammonium ylides
  作者：Robert W. Jemison、Sivapathasuntharam Mageswaran、W. David Ollis、Ian O. Sutherland、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1039/p19810001154

  日期：——

  the reactions of the ammonium ylides resemble those of the corresponding sulphonium ylides. Thus ylides having a suitable migrating group (ArCH2) undergo a Stevens [1,2] rearrangement on heating, and other ylides fragment to give a tertiary amine and products containing the PhCOCH grouping. A number of ylides reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate to give the furans (32). The ylides (14b and c)

  羰基稳定的铵化铵（3），（12a–n）和（14a–c）是由相应的卤化铵（1），（13a–n）和（15a–c）与钠反应制得的在水或甲醇水溶液中的氢氧化物。由其分子式和光谱性质表征的叶立德在用氢溴酸处理后再生了季铵溴化物。通常，铵盐的反应类似于相应的the盐的反应。因此，具有适当迁移基团的亚烷基（ArCH 2）在加热下进行史蒂文斯[1,2]重排，以及其他酰基片段断裂，得到叔胺和含有PhCOCH基团的产物。许多酰化物与乙炔二甲酸二甲酯反应生成呋喃（32）。具有异氰酸苯酯的酰化物（14b和c）得到苯基氨基甲酰基取代的酰化物（35）。