1,2,3,6,7,7a-hexahydro-4,7a-dimethyl-5H-inden-5-one | 69586-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,6,7,7a-hexahydro-4,7a-dimethyl-5H-inden-5-one
• 英文别名: 4,7a-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-5-one
• CAS: 69586-33-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: BMONQNCZQBMFLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-butenyl)-1,2,4,6,7,7a-hexahydro-4,7a-dimethyl-5H-inden-5-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以17%的产率得到1,2,3,3a,5,6,6a,7-octahydro-1,3a,6a-trimethyl-4H-cyclopentinden-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内烯反应全合成（±）-异丁烯和（±）β-异丁烯

  摘要：

  从1，7-辛二烯-3-酮10开始以立体选择性的方式合成了外消旋倍半萜烯异烯1和β-异烯22。在关键步骤12 → 13中（方案5），通过分子内热烯反应形成C-7，C-8键。13的进一步转化（方案6）涉及到环收缩18 → 19，消除21 → 22和烯烃异构化22 → 1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80001-4

文献信息

• Oppolzer; Bttig; Hudlicky, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4359 - 4364
  作者：Oppolzer、Bttig、Hudlicky

  DOI：——

  日期：——
• A total synthesis of (±)-isocomene and (±) β-isocomene by an intramolecular ene reaction
  作者：W. Oppolzer、K. Bättig、T. Hudlicky

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80001-4

  日期：1981.1

  sesquiterpenes isocomene 1 and β-isocomene 22 have been synthesized starting from 1,7-octadien-3-one 10 in a stereoselective manner. In the key step 12 → 13 (Scheme 5) the C-7, C-8-bond was formed by an intramolecular thermal ene reaction. Further transformations of 13 (Scheme 6) involved successively ring contraction 18 → 19, elimination 21 → 22 and olefin isomerization 22 → 1.

  从1，7-辛二烯-3-酮10开始以立体选择性的方式合成了外消旋倍半萜烯异烯1和β-异烯22。在关键步骤12 → 13中（方案5），通过分子内热烯反应形成C-7，C-8键。13的进一步转化（方案6）涉及到环收缩18 → 19，消除21 → 22和烯烃异构化22 → 1。