(R)-4-Carbamoyl-4-{(S)-2-[(R)-2-ethoxycarbonyl-2-(2-nitro-phenoxy)-propionylamino]-propionylamino}-butyric acid benzyl ester | 188407-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-Carbamoyl-4-{(S)-2-[(R)-2-ethoxycarbonyl-2-(2-nitro-phenoxy)-propionylamino]-propionylamino}-butyric acid benzyl ester
• CAS: 188407-95-6
• 化学式: C₂₇H₃₂N₄O₁₀
• 分子量: 572.572
• InChiKey: XIGGZQCDURHMDO-UFLBVARNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  206.26
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Carbamoyl-4-{(S)-2-[(R)-2-ethoxycarbonyl-2-(2-nitro-phenoxy)-propionylamino]-propionylamino}-butyric acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(2R)-N-(2-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carbonyl)-L-alanyl-D-isoglutamine
  参考文献：
  名称：

  猪肝酯酶催化2-甲基-2-（邻硝基苯氧基）丙二酸二甲酯和二乙酯的水解

  摘要：

  猪肝酯酶（PLE）催化2-甲基-2-（邻硝基苯氧基）丙二酸二甲酯和二乙基酯的水解，得到中等至良好对映体过量的（R）-单乙基/单甲基2-甲基-2-（邻硝基苯氧基）丙二酸酯（69–81％）。这些数据表明，硝基可能被容纳在PLE的Jones活性位点模型的较大疏水口袋中。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00535-6
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-methyl-2-(2'-nitrophenoxy)malonate 在 pig liver esterase 、 buffer solution pH 7 、 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (R)-4-Carbamoyl-4-{(S)-2-[(R)-2-ethoxycarbonyl-2-(2-nitro-phenoxy)-propionylamino]-propionylamino}-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  猪肝酯酶催化2-甲基-2-（邻硝基苯氧基）丙二酸二甲酯和二乙酯的水解

  摘要：

  猪肝酯酶（PLE）催化2-甲基-2-（邻硝基苯氧基）丙二酸二甲酯和二乙基酯的水解，得到中等至良好对映体过量的（R）-单乙基/单甲基2-甲基-2-（邻硝基苯氧基）丙二酸酯（69–81％）。这些数据表明，硝基可能被容纳在PLE的Jones活性位点模型的较大疏水口袋中。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00535-6