(1S,2R,5S,8R)-2-methyl-11-(4-methylpent-3-enyl)-5-propan-2-yl-3-oxa-6-azatetracyclo[6.4.1.01,8.02,6]tridec-10-en-7-one | 128374-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,2R,5S,8R)-2-methyl-11-(4-methylpent-3-enyl)-5-propan-2-yl-3-oxa-6-azatetracyclo[6.4.1.01,8.02,6]tridec-10-en-7-one
• CAS: 128374-28-7
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₂
• 分子量: 329.483
• InChiKey: GBVNOLQNIRVMHQ-AYWYSENESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S,8R)-2-methyl-11-(4-methylpent-3-enyl)-5-propan-2-yl-3-oxa-6-azatetracyclo[6.4.1.01,8.02,6]tridec-10-en-7-one 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到(3S,5aR,9aR,9bR)-5a-Iodomethyl-3-isopropyl-9b-methyl-8-(4-methyl-pent-3-enyl)-2,3,6,9,9a,9b-hexahydro-5aH-oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Busacca, Carl A.; Meyers, A. I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2299 - 2316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5aS,9aR,9bR)-5a-Hydroxymethyl-3-isopropyl-9b-methyl-8-(4-methyl-pent-3-enyl)-2,3,6,9,9a,9b-hexahydro-5aH-oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 TEA 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 33.0h， 生成 (1S,2R,5S,8R)-2-methyl-11-(4-methylpent-3-enyl)-5-propan-2-yl-3-oxa-6-azatetracyclo[6.4.1.01,8.02,6]tridec-10-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric route to fused carbocyclic systems via Diels-Alder reactions on chiral α,β-unsaturated bicyclic lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93402-1